Это интересный вопрос, вопрос, касающийся самой сути парадоксального мировосприятия Иосифа. С одной стороны, для американских поэтов и читателей Иосиф был воплощением русской поэзии — самым мощным, самым запоминающимся, самым влиятельным ее воплощением. С другой стороны, он остро осознавал проблему перевода русской поэзии на английский. Он прекрасно понимал, что его студентам необходимо знать Мандельштама, Цветаеву, Ахматову, и в то же время открыто сетовал на качество имевшихся в их распоряжении переводов этих поэтов. В своем эссе о Мандельштаме он пишет, что Оден, прочитав Мандельштама в переводе, не смог оценить все его величие. И дальше он заявляет, что если англоязычный читатель хочет понять, как звучит Мандельштам, ему лучше прочитать вслух Одена, Фроста или Йейтса, но не Мандельштама в переводе. На своих занятиях по литературе Иосиф, не раздумывая, читал и хвалил английские переводы таких поэтов, как, скажем, Рильке, Проперций, Кавафис, Милош, Херберт и т. д., — но ни разу, насколько я помню, не упомянул о русских поэтах. Он не мог вынести того, что практически все переводы нарушали просодическую структуру оригинала. Более того, он страшно критически относился к русским поэтам, сумевшим вписаться в советскую систему, как, например, Евтушенко, к которому он испытывал глубочайшее отвращение и презрение. Хотя для большинства американских читателей, еще до появления на их литературном горизонте Иосифа, Евтушенко и Вознесенский представляли современную русскую диссидентскую поэзию во всей ее мощи. Но стоило появиться Иосифу, как они почувствовали, что должны выбирать между ним и этими поэтами, которые были чуть старше, и это неожиданным образом усложнило само понятие "русская поэзия".
Проблема перевода русской поэзии на английский ощущалась им особенно остро в связи с собственным творчеством, поскольку он настаивал на соблюдении просодической структуры оригинала. Результатом явилось то, что многие американские поэты и критики находили его английские стихи или автопереводы в лучшем случае посредственными. Поэт и критик Роберт Хасс сравнивал чтение стихов Бродского в переводе с посещением руин, о которых в путеводителе говорится, что на их месте некогда возвышалось величественное здание… С другой стороны, о его эссе, написанных по-английски, обычно говорилось, что независимо от остального творчества Бродского эти эссе являются шедевром, вышедшим из-под пера гения, что они великолепно сделаны, несмотря на то что написаны не на родном языке.