Шестого августа 1904 года японские войска пошли на первый штурм укреплений Порт-Артура. Штурм начался с массированного обстрела русских позиций, а затем японская пехота пошла в атаку. Тяжелые и кровопролитные рукопашные бои развернулись за ключевое русское укрепление гору Угловая, которую оборонял 27-й Восточно-Сибирский полк. Трумпельдор находился в самом пекле боя, неоднократно подымая своих солдат в штыковые атаки и рукопашные схватки. Тут воинское везение изменило ему: в ходе боя рядом с отважным воином разорвался японский снаряд, осколками Трумпельдору раздробило левую руку.
Тяжело раненный Иосиф с большой потерей крови был доставлен в госпиталь, где немедленно попал на операционный стол. Хирург ампутировал ему левую руку выше локтя. Придя в себя на госпитальной койке после наркоза, Трумпельдор осознал, что в двадцать четыре года стал инвалидом. Можно представить, какие тогда мысли одолевали его.
Однако очевидцы рассказывали, что, несмотря на невыносимую боль, Иосиф не издавал даже стона; наоборот, говорили об улыбке на лице и его словах:
Как только силы вернулись к Иосифу, он принялся осваивать жизнь с одной рукой. Требовалось научиться делать элементарные вещи — мыться, бриться, одевать одежду и обувь, заново овладеть огнестрельным и холодным оружием. Трумпельдор поставил перед собой казалось бы невыполнимую цель — с одной рукой вернуться в боевой строй.
В госпитале Трумпельдора навестил его друг Давид Белоцерковский: он шел, предполагая утешить и поддержать инвалида. Однако Трумпельдор с улыбкой выслушал его речи и сказал: "Я гораздо сильнее, чем Вы думаете. Хотите побороться со мной?" И, не дожидаясь ответа, обхватил массивного Белоцерковского правой рукой и повалил на землю.
Едва встав на ноги после ранения, он отказался от эвакуации в тыл и обратился к командованию с ходатайством о замене ему трехлинейной винтовки на револьвер и шашку, которые он сможет использовать "для защиты своей дорогой Родины". Просьба была удовлетворена, и в ноябре 1904 года Трумпельдор вновь оказался на передовой, продолжив образцово исполнять свой солдатский долг.
Подвиг еврейского воина был отмечен специальным приказом от 29 ноября 1904 года коменданта порт-артурской крепости генерала Смирнова. В приказе говорилось:
Трумпельдор вернулся в свой полк, где был назначен командиром взвода. И вновь бои.