Посылая свои войска в Грецию, царь поставил своего фаворита Аристона деспотом Афинским, тогда как его генерал Архелай стал правителем порта Пирей около Афин. К лету 87 года до н.э. пять легионов Суллы прибыли, чтобы осадить разделившиеся силы понтийцев. В Афинах Сулла оставил своих людей, которые должны были держать ситуацию под контролем, пока он самолично возьмет стратегически более важный Пирей. Однако отряды, которые он бросил с лестницами на штурм стен, были отбиты. Специалист по артиллерии Эрик Марсден считает эту атаку крайне легкомысленной, но он, видимо, принял всерьез слова Аппиана, что стены Пирея были высотой 40 локтей (60 футов, или 18,5 м) (Ann «Мит.» 30). Даже стены Тейхоса, укрепленного селения около города Дима, считались необычайно мощными, имея в высоту 30 локтей (46 футов, или 14 м) (Полибий 4.83.4), и уж совсем немногие города имели стены, превышавшие высотой 30 футов (около 10 м). В любом случае, преодоление стен с помощью лестниц было вполне оправданной тактикой; в конце концов, первые атаки на Карфаген и Нуманцию тоже были эскаладами, и римлянам подобные стремительные атаки часто приносили успех.
Тем не менее, чтобы добиться сдачи хорошо укрепленного города, необходимо было или везение, или полноценная механизированная осада. Сулла выбрал второе. После захвата соседних греческих городков с целью добыть снаряжение, включая катапульты, он велел своим людям строить осадные машины. У Плутарха мы встречаем поразительное утверждение, что для работы ежедневно использовались десять тысяч пар мулов, в основном подвозивших материалы (Плутарх «Сулла» 12.2). Тем временем легионеры Суллы возвели насыпь с помощью земли, дерева и камней, вытащенных из разрушенных «длинных стен, которые раньше связывали этот порт с Афинами». Спустя века существовала легенда, что один из людей Суллы был поражен молнией. Это, видимо, искаженное описание камней из пращи, которые просто тучами летали в воздухе. Но Архелай показал себя достойным противником. Построив осадную башню напротив места работы римлян и посылая своих людей на ночные вылазки, чтобы поджигать римское оборудование, он даже умудрился подкопать насыпь. Когда Сулла послал воинов рыть подземный ход в город, они были перехвачены прямо под землей и перебиты. Осада продолжалась зиму и весь следующий год. Наконец постоянный обстрел повредил башню Архелая, и тараны, установленные на восстановленную насыпь, пробили стену. Для надежности римляне подкопали также участок городской стены. Однако, хотя Сулла сменял наступавшие части, понтийский гарнизон все еще оставался достаточно многочисленным, чтобы отражать атаки.
Все это время Сулла препятствовал доставке снабжения из Пирея осажденному гарнизону Афин. Римские войска окружили город рвом. В результате афиняне ослабели от голода. Единственной их пищей были дикие растения и вареная кожа, а некоторые, как полагают, дошли до людоедства. Увидев плохо охраняемый участок стены, Сулла устроил ночную эскаладу и, добившись успеха, позволил своим раздраженным упорным сопротивлением солдатам выместить всю злость на горожанах. Этим он заслужил порицание от жившего позднее писателя Павсания. По его словам, Сулла «вел себя более дико, чем это можно было ожидать от римлянина» (Павсаний 1.20.4). Павсанию должно было быть известно, что убивать всех мужчин, способных держать меч, было обычным делом, а женщин и детей, как правило, продавали в рабство, как сделал Муммий при Коринфе в 146 году до н.э. (Павсаний 7.16.5). Сулла же вместо этого приказал убивать всех подряд, и Плутарх мог объяснить это только местью за многочисленные записки с оскорблениями и гадостями в адрес жены Суллы, которые кидали со стен защитники. Возвратившись к осаде Пирея, римляне набросились на стены с такой яростью, что Архелай был поражен и предпочел отступить, уйдя из города морем с оставшимися войсками.
От этого периода нам не осталось места, подобного Нуманции, где археология и письменные источники дополняют и проясняют друг друга. О многих осадах мы узнаем лишь из кратких упоминаний в источниках. Фронтин упоминает взятие города под названием Исавра в 75 году до н.э. П. Сервилием Ватиа, который прибег к старинной тактике отведения воды от города (Фронтин 3.7.1). Отрывок из «Историй» Саллюстия, кажется, описывает эту же осаду: он рассказывает о том, как осажденные устроили ночную вылазку, ошибочно полагая, что римляне ушли из своих укреплений. В результате «рвы были наполовину заполнены телами убитых» (Саллюстий «Истории» 2, отрывок 87). Случайно найденная надпись в пустынных районах Турции не только подтвердила местоположение города, но и сохранила текст посвящения Сервилия, выполнявшего обет, данный какому-то божеству ради успешного исхода осады.