• С течением времени CLI-интерфейс все более игнорируется, поскольку все реже используется в среде. Проблемы, связанные со слабым CLI-интерфейсом, скорее усугубляются, нежели решаются. (Отчасти в Windows Server 2003 предпринята попытка изменить данную тенденцию.)
• Системные и конфигурационные данные пользователей централизованы в главном системном реестре, а не разбросаны во многих скрытых пользовательских файлах конфигурации и системных файлах данных, как в Unix. Это также имеет несколько последствий для всей конструкции.
• Реестр делает систему полностью неортогональной. Одиночные сбои в приложениях могут повредить данные реестра, часто делая невозможным использование всей системы и вызывая необходимость переустановки.
• Феномен
NT-системы в Internet печально известны своей уязвимостью для "червей", вирусов, повреждениями и взломами всех видов. Для этого имеется множество причин, некоторые из них более существенные, чем другие. Наиболее фундаментальной причиной является то, что внутренние границы в NT являются чрезвычайно проницаемыми.
В Windows NT предусмотрены списки управления доступом, с помощью которых возможна реализация групп привилегий пользователей, но большое количество унаследованного кода игнорирует их, а операционная система допускает это для того, чтобы не повредить обратной совместимости. Отсутствуют средства управления безопасностью сообщений между GUI-клиентами24, а их добавление также нарушило бы обратную совместимость.
Несмотря на то, что в NT используется MMU, в версиях данной системы после 3.5, исходя из соображений производительности, графический интерфейс системы встроен в то же адресное пространство, что и привилегированное ядро. Последние версии содержат в пространстве ядра даже Web-сервер в попытке достичь скорости, присущей Web-серверам на основе Unix.
Подобные бреши во внутренних границах производят синергетический эффект, делая действительную безопасность NT-систем фактически невозможной25. Если нарушитель может запустить код как практически любой пользователь (например, используя способность программы Outlook обрабатывать почтовые макросы), то данный код может фальсифицировать сообщения через систему окон к любому другому запущенному приложению. Любое переполнение буфера или взлом в GUI-интерфейсе или Web-cepeepe также может быть использован для захвата контроля над всей системой.
Поскольку Windows должным образом не управляет контролем версий программных библиотек, данная система страдает от хронической конфигурационной проблемы, которая называется "DLL hell" (ад DLL). Данная проблема связана с тем, что при установке новых программ возможно случайное обновление (или напротив, запись более старых версий поверх новых) библиотек, от которых зависят существующие программы. Это относится как к системным библиотекам, поставляемым производителем, так и к библиотекам приложений: нередко приложения поставляются с определенными версиями системных библиотек, и в случае их отсутствия аварийно завершают работу".
К важнейшим свойствам Windows NT можно отнести предоставление данной системой достаточных средств для поддержки технологии Cygwin, которая представляет собой уровень совместимости, реализующий Unix как на уровне утилит, так и на уровне API-интерфейсов, с необыкновенно малым количеством компромиссов26. Cygwin позволяет С-программам использовать как Unix, так и Windows API-интерфейсы, а поэтому пользуется чрезвычайной популярностью у Unix-хакеров, вынужденных работать на Windows-системах.
Целевой аудиторией операционных систем Windows NT главным образом являются нетехнические конечные пользователи, которые характеризуются низкой толерантностью относительно сложности интерфейса. Windows NT используется как в роли клиентской, так и в роли серверной системы.
В начале своей истории корпорация Microsoft зависела от сторонних разработчиков, поставляющих приложения. Первоначально Microsoft публиковала полную документацию на Windows API и сохраняла невысокий уровень цен на средства разработки. Однако со временем и по мере исчезновения конкурентов, стратегия Microsoft сместилась в сторону поддержки собственных разработок, компания стала скрывать API-функции от внешнего мира, а средства разработки стали более дорогими. С выходом Windows 95 Microsoft стала требовать неразглашения соглашений в качестве условия приобретения профессиональных средств разработки.