Заметный прогресс в сравнении с предшественниками знаменует творчество Чимабуэ (вторая половина 13—начало 14 в.), одного из известнейших мастеров своего времени. Прежде всего он сплошь и рядом отказывается от следования византийским иконографическим схемам, стремясь по-своему осмыслить традиционные религиозные сюжеты. Сохраняя строгую монументальность изображений, Чимабуэ пытается сообщить им иллюзию реальности. К числу бесспорных работ художника исследователи относят мозаику «Св. Иоанн» в Пизе, роспись нижней церкви в Ассизи, фрески трансепта верхней церкви в Ассизи, «Распятие» в церкви Сан Доменико в Ареццо и «Мадонну» во флорентийской галлерее Уффици. Последнее из названных произведений пользуется наибольшей известностью. Общая условность этой громадной иконы свидетельствует о том, что мастер не выходит окончательно за пределы maniora bizantina. Сохраняется традиционная разобщенность персонажей; изображение Мадонны значительно превосходит по масштабу остальные фигуры: ангелы расположены не в пространстве, а размещены друг над другом. В трактовке одежд используется золотая прорись; пророки, помещенные внизу, принадлежат иной пространственной среде, не связанной с Богоматерью и ее окружением. Однако фигуры и лица приобрели здесь большую осязательность, трон богоматери — вещественную убедительность, жесты ангелов — признаки жизненного правдоподобия. Все это было незнакомо иконописи до Чимабуэ.
Искусство Чимабуэ — одно из тех явлений, которые подводят итог средневековому этапу в развитии итальянской живописи. Работы Чимабуэ содержат много находок, которые, будучи развиты живописцами следующего поколения, помогли итальянскому искусству сделать большой шаг вперед, хотя сам Чимабуэ еще не совершил этого решительного шага. Эту миссию выполнил младший современник Чимабуэ — Джотто ди Бондоне, художник, творчество которого знаменует важнейший этап на пути к искусству итальянского Возрождения.
В итальянских источниках, а прежде и в искусствоведческой науке Чимабуэ рассматривали как непосредственного предшественника Джотто. Однако более внимательное изучение его творчества и искусства его времени в целом опровергает это утверждение. В несравненно большей мере качествами новатора обладал римский мастер Пьетро Каваллини, который и должен расцениваться как непосредственный предшественник Джотто. Однако художественные достижения Каваллини непосредственно связаны с вопросами искусства Проторенессанса и хронологически в своем большинстве также относятся к этой эпохе.
Особое место в развитии итальянского средневекового искусства занимает миниатюра. В знаменитом монастыре Монтекассино и в других бенедиктинских аббатствах южной Италии преобладающее значение имела византийская школа, отодвигавшая на второй план местную традицию, близкую к каролингскому типу. Образцами византийской манеры в школе Монтекассино могут служить «Лекционарий переписчика Льва» (1072) и принадлежащая тому же художнику рукопись «Чудесные деяния Бенедикта». Живые, тонко нарисованные фигуры Этих рукописей раскрашены гуашью с большим чувством колорита. Что касается текста, то он по-прежнему исполнялся крупными причудливыми буквами так называемого ломбардского стиля, а инициалы сохранили замысловатую вязь переплетение ленточного и растительного орнамента, фигуры зверей, кусающих друг друга, и другие украшения дороманского типа. Они лишь приобретают в это время большее изящество и богатство красок. Таким образом, в итальянской средневековой миниатюре проявились два различных начала. В одной рукописи из Мирабеллы Эклано (11 в.) эти элементы — искусный византийский стиль и более примитивная западная манера — сочетаются еще более наглядно, в виде двух самостоятельных серий рисунков, из которых одна сделана опытной рукой мастера, а другая наивным пером местного художника.