Совершенно особое место занимал Уайльд в литературоведческих штудиях К.И. Чуковского. Он был его спутником на протяжении более чем пятидесяти лет, хотя отношения между ними складывались непросто. В 1903–1904 годах начинающий критик жил в Англии, куда направила его редакция газеты «Одесские новости». Среди присланных им корреспонденций было и сообщение о постановке в лондонском театре «Корт» комедии Уайльда «Как важно быть серьезным». В те годы, вероятно, и зародился у Чуковского интерес к английскому писателю, поклонником которого, подобным Бальмонту или Ликиардопуло, он не станет, но будет всю жизнь открывать его для себя и для русских читателей. Эстетство Уайльда с самого начала отталкивало молодого Чуковского, тосковавшего, как явствует из его обзоров литературной жизни России, по героизму и гражданственности в литературе, по острой социальной проблематике. Но жизнь и творчество Уайльда давали благодатный материал для «литературного портрета без прикрас» – так определял Чуковский свой жанр. Именно в литературных портретах выявилось сближающее Чуковского с Уайльдом стремление писать нескучно, остроумно, умение давать афористичные характеристики и выявлять истину через парадоксы.
По возвращении в Россию Чуковский выступал с лекциями об Уайльде в Москве, Киеве, Витебске, других городах. В 1911 году он напечатал в «Ниве» этюд «Оскар Уайльд» – первый набросок портрета писателя, легший в основу всех других его работ об Уайльде. Этот очерк, каждый раз преображаясь, вошел в оба издания собраний сочинений Уайльда под редакцией Чуковского, превратился в статью, опубликованную в 1914 году в его книге «Лица и маски», вышел отдельным изданием в 1922 году, появился в сборнике 1960 года – «Люди и книги», наконец последний вариант статьи будет включен в третий том собрания сочинений уже самого Чуковского, вышедший в 1966 году.
Чуковский не скрывал, что разобраться в Уайльде помог ему А.М. Горький, к мнению которого он всегда прислушивался. Издательство «Всемирная литература», созданное в 1918 году по инициативе Горького, предполагало выпустить новое собрание сочинений Уайльда со вступительной статьей Чуковского. Свой отзыв о статье Горький дал в письме Чуковскому (датируемом публикаторами условно 1918–1920 годами), где он пишет:
«
Прочитав опубликованные в 1962 году в Англии письма Уайльда, Чуковский удостоверился в том, «