Условия службы и защиты Отечества были очень тяжелы, каждую минуту можно и должно было ожидать врагов. В 80-х годах XVI века особенно были укреплены города польской Украйны Московского Государства. На благоприятной плодородной почве быстро возникают военные селения помещиков, что мы замечаем в особенности в Курском и Воронежском крае. Помещики, создавшие на Диком Поле ряды мелких поселений, выбирают займища под пашню и покосы, устраивают усадьбы. Военно-служащее сословие состояло в ведомстве Разрядного приказа, который верстал детей боярских, распределяя их по статьям. Поместный же приказ испомещал детей боярских и наделял их землею.
Иоанн IV, предпринимая Ливонскую войну, был в особенности озабочен, чтобы южная граница, близкая к Польскому королевству, была хорошо защищена. По его указу, князь Михаил Иванович Воротынский вызвал многих детей боярских станичных голов, станичников и вожей, которые выезжали в поле из городов Путивля, Рыльска и др. После совещания с ними, Воротынский установил систему сторож и разъездов и порядок службы военного сословия. При этом разъезды были установлены из Путивля и Рыльска. Курск был, по воле Государя Федора Иоанновича, укреплен сторожевыми воеводами Иваном Полевым и Нелюбом Огаревым и заселен ратными людьми. В конце же XVI века начато было устройство и укрепление Белгорода воеводами – князьями Андреем Волконским и Михаилом Ноздреватым.
Уже в царствование Иоанна IV-го ратные люди городов Курского края, Путивля и Рыльска прославились военными подвигами. В 1556 году из Путивля, под предводительством воеводы Ржевского, вышел отряд Путивльских дворян, детей боярских с казаками и они отправились воевать татарские и турецкие земли по Днепру. Другой отряд из Путивля же, под предводительством детей боярских Даниила Чулкова и Ивана Мальцева пошел по Дону, он достиг крепости Азова и разбил встретившихся с ним татар. Отряд же Ржевского, соединившись у Канева с Черкасами (Малороссийскими казаками), прошел до Ислакерменя и проявил такую отвагу, что взял приступом сильную Турецкую крепость Очаков, где Путивльцы набрали множество военной добычи, а потом, отбившись от Синтаков и Тягинцев, благополучно возвратились в Путивль.
На военное служилое сословие в Курском крае, где, как мы знаем, после татарского разорения существовали два города – Путивль и Рыльск с их уездами, в 1571 году по повелению Иоанна Грозного была возложена новая обязанность, которую и стали нести местные дворяне, дети боярские и казаки. В 1571 году состоялся боярский приговор о назначении, вместо севрюков, Путивльских и Рыльских детей боярских служить на Донецких сторожах, имевших громадное значение для защиты Московского Государства от татар и ногаев. В приговоре было сказано
59: «А посылати на Донецкия сторожи детей боярских – Путивльцев и Рылян. А служити с поместий и посадских земель, да с денежнаго жалованья, а которые земли у посадов в Путивле и Рылеску, и теми землями приговором их верстати, а давати им те земли в поместье потому ж, как и Рыляном. А Путивльцев приговорили верстати на зиму в 80 году 60. Сторожи – первая меж Псла и Ворскла, а вторая меж Псла и Семи на Крыгинах речках, третья на Скале у Белые Вежи – из Путивля». Из Путивля ж вверх по Семи должны быть от Путивльских и Рыльских детей боярских и стоят ближния сторожи, которые и прежде выполнялись ими. Эти сторожи были следующие: первая на Мокашевичах, вторая на Рассохах, третья на усть-Зимовья, четвертая – Белых Берегов. На этих сторожах и разъездах несли службу Путивльцы. Рыляне же служили на своих сторожах, именно на Семи – Пневицах, вторая сторожа была на Корыже. В том же боярском приговоре было распределено, где стоять станичным головам, а также установлен порядок службы Путивлян и Рылян по выжиганию поля, то есть, степи.В царствование Иоанна Грозного в 1576 году состоялся доклад и боярский приговор о выдаче денежного жалованья дворянам и детям боярским Путивльцам и Рылянам. В этом докладе было изложено следующее: «84 года
61дети боярские, за которыми поместья по 100 и 200 четвертей и больше того, наперед имали Государево жалованье через год, а поместьями они и денежным жалованьем были не верстаны, а в прошлом 83-м (1574) году по Государеву указу были поверстаны, а деньги им тогда не даны в Путивле и Рыльске. Первая статья поместья по 300 четьи, денежного жалованья – по 12 рублев, вторая – поместья по 300 четьи, денежного жалованья по 11 рублев, третья – поместья по 200 четьи, денежного жалованья по 10 рублев, четвертая – поместья 150 четьи, денежного жалованья – 8 рублев, пятая – поместья 140 четьи, денежного жалованья по 7 рублев. Всех дворян и детей боярских Рылян и Путивльцев было 160, денежного жалованья им следовало выдать 1508 рублей». О выдаче этих денек били челом Государю Иоанну IV Путивльские и Рыльские дети боярские.