Обращаясь к первоначальной русской летописи, к тому ее месту, где говорится о походе 1185 года, мы встречаем следующее замечательное выражение: «Игорь, воззрев на небо и виде солнце стояще яко месяц, и рече
Когда русские потерпели поражение от половцев и Князья были взяты в плен, все Посемье испытывало большое смятение; но когда в 1186 году половцы напали на Посемье, то местные бояре со своими одноземцами храбро защищались. После Всеволода Курское княжение досталось Князю, называемому в летописях «Олегом Курским», по предположению историков сыном Святослава Олеговича – Рыльского князя. В 1238 году Курское княжество прекратило свое существование вследствие татарского нашествия и погрома. В летописи изо всех Князей Посемья в это время встречаются лишь упоминания о Рыльском Князе Мстиславе Глебовиче. В 1240 году этот Князь был убит татарами.
Курск был разорен; в конце XIII века на его месте находились слободы ханских баскаков. Рыльский Князь Олег пожаловался в 1283 году на баскаков хану Телебуге; он дал ему отряд татар. С их помощью эти слободы были разорены. Но баскак Ахмат двинулся на Рыльское княжество, разорил его, а часть жителей отвел в плен. Между тем Ахмат из числа пленных велел убить тринадцать
Что касается истории Рыльского княжества, то начало его существования относится к XII веку. В первый раз город Рыльск упоминается в летописи под 1152 годом. В конце этого века в Рыльске княжил Святослав Ольгович, племянник Новгород-Северского Князя Игоря Святославовича. Следующими Рыльскими Князьями были: Олег, отличившийся в битве с татарами при Калке и Мстислав Глебович.
Когда Курское княжество было уже разорено татарами, Рыльск еще существовал, но откупщики податей для татар сильно притесняли население. «Откупи Ахмат, – читаем в Никоновской летописи об одном из таких откупщиков, у татар дани великия в Курском княжении, и теми даньми многу тягость творящее
Последним самостоятельным Рыльским Князем в XIII веке, как это видно из «Повести о граде Курске и Знаменской иконе Божией Матери» считается Василий Шемяка, при котором в 1225 году была обретена Чудотворная икона Знамения Пресвятой Богородицы.
В XIV веке Рыльск перешел во власть Литвы и, как говорит Никоновская летопись, при Витовте Рыльские Князья действовали в его войсках. Во время усилившагося гонения на православие в Литве, при польском короле Александре (1492-1506) Василий Иванович Шемяка с Рыльском и Новгород-Северском перешел на сторону Московского Великаго Князя Иоанна III. В единении с Москвою Рыльск, до некоторой степени был политически самостоятелен, но незадолго перед своею смертью Иоанн III присоединил Рыльск к своим владениям, а Князя посадил в темницу по обвинению в сношениях с Литвою. У жены его княгини были отняты