Первый день сначала затрагивает тему религии и церкви (I, 2—4, 6), а затем переходит к остроумным ответам и острым словам, обычно содержащим некий нравственный урок (I, 3,5—10). I, 3 и I, 6 входят в обе группы. Первая новелла изображает человека крайне порочного, но весьма изобретательного. Изобретательность, находчивость сама по себе у Боккаччо является чертой положительной и главной характеристикой новеллистических протагонистов. Она буквально господствует в «Декамероне». Здесь изобретательность переходит в плутовство: негодяй Чапелетто лживой исповедью убеждает наивного монаха (кажется, единственный случай наивного монаха в «Декамероне», впрочем, ср. III, 3) в своей святости (ср. чрезвычайно подробный оригинальный разбор этой новеллы в кн. [Хлодовский 1982, гл. 4]). Тема святости во второй новелле адресована самой церкви, точнее папской курии, которая по своей нравственности стоит на одной доске с Чапелетто. Изобретательности безнравственного христианина Чапелетто здесь противостоит парадоксальность мышления добродетельного и набожного иноверца Абрама, принимающего христианство вопреки развращенности верхушки католического духовенства. Еврей Абрам практически для себя делает выбор между иудаизмом и христианством, а в третьей новелле другой еврей — Мельхиседек, чья мудрая изобретательность контрастирует с плутовской изобретательностью Чапелетто, остроумно сопоставляет для Саладина три монотеистические религии, намекая на трудность выбора. Он делает это с помощью знаменитой притчи о трех кольцах, открывая тему остроумных ответов, остроумного поведения и нравственного «урока». Его рассказ так же спасителен для его сокровищ и сомнительной репутации иноверца-ростовщика, как исповедь Чапелетто для репутации его хозяев — ломбардских ростовщиков. В четвертой новелле Боккаччо снова изображает распущенность духовенства в лице монаха и аббата, которые грешат с молодой крестьянской девушкой. Но здесь грех монаха, сохранившего «пылкость», несмотря на «посты», подается прежде всего как естественный и потому простительный грех, отвечающий здоровой природе, в отличие от неестественного гомосексуализма мирянина Чапелетто из первой новеллы и в прямом сопоставлении с лицемерием не менее развратного аббата. Реабилитация «естественных» грехов, нормальной физиологии, как известно, один из лейтмотивов «Декамерона». Изобретательность монаха, передавшего аббату ключ от кельи с девушкой, является спасительным средством выйти из трудной ситуации (то же и во многих других новеллах как Боккаччо, так и его предшественников и последователей). Если естественная похоть монаха простительна, то непростительна похоть короля, которому умеет дать отпор и урок благодаря остроумному ответу о курах и петухах маркиза Монфератская в пятой новелле. Она так же удачно оберегает свою честь от посягательств короля, как Мельхиседек свое богатство от мусульманского властелина Саладина. В следующей, шестой новелле снова богач остроумным ответом спасает себя и имущество, но на этот раз от инквизитора, лица духовного. Лицемерие последнего перекликается с лицемерием аббата из четвертой новеллы. В новеллах седьмой и восьмой, близких друг другу по содержанию, вместо богачей, оберегающих свое имущество от незаконной экспроприации, находим нечто противоположное — герой, типа шута, остроумным рассказом (I, 7) или шутливым советом (I, 8) призывает к щедрости поскупившегося однажды правителя Вероны (I, 7) или заведомо скупого богача, «знатного человека» (I, 8). О сходстве обоих рассказов говорят сами рассказчики в «Декамероне». Вспомним, что и мудрый ростовщик Мельхиседек, дав отпор Саладину и пробудив его великодушие, сам одновременно проявляет щедрость, ему тоже, видимо, несвойственную. В девятой новелле оскорбленная дама не менее остроумно, чем герои новелл I, 7, 8, упрекает короля в малодушии (прося научить ее его обычной «терпимости») и тем самым вынуждает его стать на ее защиту.
Изящество ее поступка такое же, как у дамы, пристыдившей короля в пятой новелле. Терпимость, которая в разных формах проповедовалась в предшествующих новеллах (к иноверцам — в I, 3, к естественным слабостям — в I, 4), здесь приобретает в какой-то степени отрицательный оттенок как прикрытие малодушием. В десятой новелле также остроумным ответом герой умеет пристыдить своих оппонентов. На этот раз речь идет о влюбленном и галантном старом враче и пытавшихся посмеяться над его влюбленностью молодых дамах. Заметим, что этот благородный персонаж резко контрастирует с целой галереей осмеянных стариков — мужей молодых и бойких женщин, о которых рассказывается в последующих новеллах. Уже на примере новелл первого дня мы видим, как относительно ограниченный набор тем и мотивов переходит от одного сюжета к другому и при этом варьируется иногда слабо, а иногда очень резко их интерпретация.
День второй «Декамерона» посвящен превратностям и поворотам судьбы (тема эта потом будет продолжена в дне пятом).