Принц неоднократно и безуспешно пытался сблизиться со своей будущей супругой, но она равнодушно отвергала его ухаживания. «Его усердие, — писал впоследствии Бирон, — вознаграждалось такой холодностью, что в течение нескольких лет он не мог льстить себя ни надеждою любви, ни возможностью брака». Летом 1735 года произошел скандал, отчасти объяснивший подчеркнутое равнодушие Анны к Антону Ульриху. Шестнадцатилетнюю девицу заподозрили в интимной близости с красавцем и любимцем женщин графом Линаром — польско-саксонским послом в Петербурге, причем соучастницей тайных свиданий была признана воспитательница принцессы госпожа Адеракс. Последнюю посадили на корабль и выслали за границу, а затем по просьбе русского правительства Август II отозвал из России и графа Линара. Причина всего скандала была, как писала леди Рондо, очень проста — «принцесса молода, а граф — красив». Пострадал и камер-юнкер принцессы Иван Брылкин, сосланный в Казань. С приходом Анны Леопольдовны к власти в 1740 году Линар тотчас явился в Петербург, стал своим человеком при дворе, участвовал в совещаниях, получил высший орден России — Святого Андрея, бриллиантовую шпагу и прочие награды. Факт, несомненно, выразительный, как и то, что не известный никому бывший камер-юнкер Брылкин был назначен обер-прокурором Сената. После скандала императрица Анна Иоанновна установила за племянницей чрезвычайно жесткий, недремлющий контроль. Проникнуть на ее половину было теперь посторонним совершенно невозможно.
Изоляция от возможного общества ровесников, подруг света и даже двора, при котором она появлялась лишь на официальных церемониях, длилась пять лет и не могла не повлиять на психику и нрав Анны Леопольдовны. Не особенно живая и общительная от природы, теперь она стала замкнутой, склонной к уединению, раздумьям, сомнениям, и, как писал Э. Миних, большой охотницей до чтения книг, что по тем временам считалось делом диковинным и барышень до хорошего не доводящим. Она поздно вставала, небрежно одевалась и причесывалась, с неохотой и страхом выходила на ярко сияющий паркет дворцовых зал. Общество, состоящее даже из четверых людей, к тому же хорошо знакомых Анне, было для нее тягостным, а о шумных, веселых праздниках и маскарадах и говорить нечего.
Изоляция принцессы Анны была прервана лишь в июле 1739 года. В этот день австрийский посол маркиз де Ботта от имени принца Антона Ульриха и его тетки — австрийской императрицы — попросил у императрицы Анны руки принцессы Анны и получил благосклонное согласие.
Судьба принцессы Анны более беспокоила фаворита императрицы Бирона. Видя демонстративное пренебрежение Анны к своему жениху, герцог в 1738 году пустил пробный шар: через посредницу — придворную даму — он попытался выведать, не согласится ли принцесса выйти замуж за его старшего сына Петра. При этом он заранее заручился поддержкой императрицы, и то обстоятельство, что Петр был на шесть лет младше Анны, не особенно смущало герцога — ведь в случае успеха его замысла Бироны породнились бы с правящей династией и посрамили бы хитрецов предыдущих времен — Меншикова и Долгоруких!
Но Анна Леопольдовна уже давно была пропитана духом аристократизма. Она отвергла притязания Бирона, сказав, что, пожалуй, готова выйти замуж за Антона Ульриха — принца из древнего рода. К слову сказать, принц, жених ее, к этому времени возмужал, участвовал волонтером в русско-турецкой войне, показал себя храбрецом под Очаковом, за что удостоился чина генерала и ордена Андрея…
Подталкивала суженых к свадьбе и сама императрица. По словам Бирона, она как-то сказала ему: «Никто не хочет подумать о том, что у меня на руках принцесса, которую надо отдавать замуж. Время идет, она уже в поре. Конечно, принц не нравится ни мне, ни принцессе; но особы нашего состояния не всегда вступают в брак по склонности». Наконец императрица решила больше свадьбу не откладывать. Первого июля 1739 года молодые обменялись кольцами. Антон Ульрих вошел в зал, где происходила церемония, одетый в белый с золотом атласный костюм, его длинные белокурые волосы были завиты и распущены по плечам. Леди Рондо, стоявшей рядом со своим мужем, пришла в голову странная мысль, которой она и поделилась в письме к своей приятельнице в Англию: «Я невольно подумала, что он выглядите как жертва». Удивительно, как случайная, казалась бы, фраза о жертвенном барашке стала мрачным пророчеством. Ведь Антон Ульрих действительно был принесен в жертву династическим интересам русского двора. Но в тот момент все думали, что жертвой была невеста. Она дала согласие на брак и «при этих словах… обняла свою тетушку за шею и залилась слезами. Какое-то время Ее величество крепилась, но потом и сама расплакалась. Так продолжалось несколько минут, пока наконец посол не стал успокаивать императрицу, а обер-гофмаршал — принцессу». После обмена кольцами первой подошла поздравлять невесту цесаревна Елизавета Петровна. Реки слез потекли вновь. Все это более походило на похороны, чем на обручение.