В доказательство безумия заключенного тюремщики пишут о его неадекватной, по их мнению, реакции на действия охраны: «В июне (1759 года) припадки приняли буйный характер: больной кричал на караульных, бранился с ними, покушался драться, кривлял рот, замахивался на офицеров». Из других источников нам известно, что офицеры охраны обращались с ним грубо, наказывали его — лишали чая, теплых вещей, возможно, били за строптивость и уже наверняка — дразнили, как сидящую на привязи собаку. Об этом есть сообщение офицера Овцына, писавшего в апреле 1760 года, что арестант здоров и временами беспокоен, но до того его доводят офицеры, всегда его дразнят". Их, своих мучителей, Иван, конечно, ненавидел, бранил, и это было естественной реакцией психически нормального человека на бесчеловечное обращение.
Положение узника было ужасным. Его держали в тесном узком помещении, маленькие окна которого были постоянно закрыты. Многие годы он жил при свете свечей и, не имея при себе часов, не знал времени дня и ночи. Как писал современник, «он не умел ни читать, ни писать, одиночество сделало его задумчивым, мысли его не всегда были в порядке» К этому можно добавить отрывок из инструкции коменданту данной в 1756 году начальником Тайной канцелярии графом Александром Шуваловым: «Арестанта из казармы не выпускать, когда же для убирания в казарме всякой нечистоты кто впущен будет, тогда арестанту быть за ширмой, чтоб его видеть не могли". В 1757 году последовало уточнение: никого в крепость без указа Тайной канцелярии не впускать, не исключая генералов и даже фельдмаршалов.
Неизвестно, сколько бы тянулась еще эта несчастнейшая из несчастных жизней, если бы не произошло трагедии 1764 года. Тогда была совершена неожиданная попытка освободить секретного узника Григория — бывшего императора Ивана Антоновича. Предприятием руководил подпоручик Смоленского пехотного полка Василий Мирович. Жизненные неудачи, бедность и зависть мучили этого двадцатитрехлетнего офицера, и таким образом он решил поправить свои дела. Об Иване он узнал, когда ему приходилось по долгу службы нести внешний караул в крепости. Он предполагал освободить Ивана, затем приехать с ним в Петербург и поднять на мятеж против Екатерины II гвардию и артиллеристов. Во время своего очередного дежурства Мирович поднял солдат в ружье, арестовал коменданта и двинул солдат на штурм казармы, где сидел тайный узник. Дерзкий замысел Мировича почти удался: увидав привезенную людьми Мировича пушку, охрана казармы сложила оружие. И тогда тюремщики-офицеры Власьев и Чекин, как они писали в своем рапорте, «видя превосходящую силу [неприятеля], арестанта умертвили».
Известно, что испуганные штурмом тюремщики вбежали к разбуженному стрельбой Ивану и начали колоть его шлагами. Они спешили и нервничали, узник отчаянно сопротивлялся, но вскоре упал на пол под ударами убийц. Здесь-то и увидел его ворвавшийся минуту спустя Мирович. Он приказал положить тело на кровать и вынести на двор крепости, после этого сдался коменданту. Он проиграл, и ставкой этой игре была его жизнь: через полтора месяца Мирович был публично казнен в Петербурге, и эшафот с его телом был сожжен, а прах развеян по ветру.
Власьев и Чекин, совершая убийство Ивана, действовали строго по данной им инструкции, которая предусматривала и такой вариант развития событий, они выполняли свой долг… и совершили преступление.
Мы не можем отвергать утверждение манифеста Екатерины II об этих событиях, в котором Власьева и Чекина оправдывают как верных присяге офицеров, сумевших «пресечь с помощью пресечения жизни одного, к несчастью рожденного», неизбежные бесчисленные жертвы в случае удачи авантюриста Мировича. Факты говорят, что ситуация в столице, в которой тогда не было Екатерины, была неспокойная, в большом русском городе всегда найдется немало людей, готовых поддержать любой бунт ради наживы, из озорства или безответственности. Конечно, мятеж Мировича был бы подавлен, но сколько бы пролилось крови, сколько бы было оборвано жизней!
Тело Ивана пролежало несколько дней в крепости, а потом, по особому приказу Екатерины II, оно было тайно закопано где-то во дворе.
Ко дню смерти Ивана муж Анны Леопольдовны Антон Ульрих сидел в тюрьме уже двадцать два года. С ним же в архиерейском доме жили две дочери и два сына. Дом стоял на берегу Двины, которая чуть-чуть виднелась из одного окна, и был обнесен высоким забором, замыкавшим большой двор с прудом, огородом, баней и каретным сараем. Женщины жили в одной комнате, мужчины — в другой. Комнаты были низкие и тесные. Другие помещения наполняли солдаты охраны и слуги узников.