Той зимой в жизни молодого русского принца произошло и одно удивительное событие, которое потом уж больше никогда не повторилось. Он дебютировал на сцене. Жена его дяди, великого князя Сергея Александровича, великая княгиня Елизавета Федоровна загорелась мыслью поставить пьесу на сцене своего домашнего театра. После долгих размышлений и собеседований выбор пал на популярного в России «Евгения Онегина». Решили сыграть некоторые сцены, причем роль Татьяны должна была исполнять сама Елизавета Федоровна, а роль Онегина — цесаревич. Николай согласился на предложение своей тетушки не без некоторых колебаний. Выйти на сцену ему мешала стеснительность. Но в конце концов он согласился, и в феврале 1890 г. начались репетиции. Обладая прекрасной памятью, он очень быстро выучил полагающийся текст, а вот «тете Элле» русские стихи давались значительно сложней. Репетиции проходили под наблюдением великого князя Сергея Александровича, очень внимательно и придирчиво оценивавшего результаты, так как спектакль приурочивался к дню рождения императора Александра III, которому 26 февраля исполнялось 45 лет.
На следующий день, 27 февраля 1890 г., во дворце великого князя Сергея состоялась премьера. Вечером цесаревич записал в дневнике: «В 5 часов началось представление нашими двумя сценами с тетенькой, прошедшими удачно. Публика — одно семейство». Были аплодисменты, поцелуи и поздравления. Всем было весело. Слух об этом необычном действии быстро распространился в высшем свете, и актерам, под воздействием просьб и увещеваний, пришлось выступать еще раз, но уже перед более широкой аудиторией. По окончании «сценического дебюта» тетя Элла наградила племянника лавровым венком, а он послал ей браслет. Через неделю после спектакля Елизавета Федоровна и Николай Александрович поехали к известному петербургскому фотографу Бергамаско, где запечатлели себя в сценических костюмах. Один альбом с этими изображениями потом хранился у Николая II а второй — в доме великой княгини Елизаветы Федоровны.
Интерес к театру связан был с увлечением молодого человека прима-балериной императорской сцены, миниатюрной, раскованной и жизнелюбивой Матильдой Кшесинской (1872-1971). Собственно, до свадьбы у Николая Александровича было несколько сердечных привязанностей: в детстве он «обожал» свою английскую кузину, дочь герцога Уэльсского Викторию, с которой состоял в переписке долгое время. Позже он увлекся милой и добродушной княжной Ольгой Александровной Долгорукой (в замужестве — Дитрихштейн), а затем балериной Кшесинской. Это был серьезный роман в жизни цесаревича. Познакомились они лично на выпускном акте императорского балетного училища в марте 1890 г., потом встречались от случая к случаю, а в 1892— 1893 гг. их отношения сделались очень близкими. Будущий русский царь немало времени проводил в обществе балетной «этуали». Их связь сошла на нет в начале 1894 г., когда цесаревич занялся устройством своей семейной жизни, в которой «дорогой Малечке» места не могло быть.