В свое время Константина Петровича раздражали и «склонность к либеральным фразам» цесаревича Николая, и его возражения во время занятий в. «либеральном духе», вопросы о конституции. Александр Александрович ничего подобного себе не позволял. Но в нем не было любознательности старшего брата, также усердием к наукам не отличавшегося. «Сегодня, — записал Победоносцев в дневнике в декабре 1865 г., — я пробовал спрашивать вел. кн. о пройденном, чтобы посмотреть, что у него в голове осталось. Не осталось ничего — и бедность сведений, или, лучше сказать, бедность идей, удивительная». Эта оценка, остававшаяся в ходе занятий довольно стабильной, была достаточно объективной: Константин Петрович искренне симпатизировал своему ученику. Основой их сближения явились консервативные симпатии обоих, обоюдная и все растущая неприязнь к преобразованиям, проводимым Александром II. Известный своими статьями на рубеже 1850-1860-х гг. в поддержку крестьянской реформы, а затем и судебной, с середины 60-х гг. Победоносцев все более критически относится к произошедшим в русской жизни переменам, находя взаимопонимание у своего высокопоставленного ученика.
А «бедность идей» наследника, на которую сетовал профессор-правовед, вовсе не стала помехой их сближению, напротив, впоследствии во многом облегчила ему воздействие на Александра Александровича. Но об этом речь впереди. А сейчас стоит отметить, что преподавание наследнику сопровождалось для Победоносцева весьма успешным развитием карьеры. В 1865 г. он оставляет Московский университет, где с 1859 г. читал лекции по правоведению, и целиком сосредоточивается на занятиях с цесаревичем. Вскоре получает орден, ценные подарки, титул тайного советника и назначение в Сенат, для рядового профессора немыслимое. Надо отдать должное Константину Петровичу: не соображения о карьере и честолюбивые стремления были главными для него в отношениях с наследником. Гораздо выше и значительнее представлялась возможность влиять на него в духе своих излюбленных идей и верований. Именно в этом видел он свое предназначение, а не в сообщении будущему императору суммы определенных сведений по истории гражданского права. В своих лекциях, в письмах к Александру Александровичу, в непринужденных беседах с ним он не уставал повторять, что самодержавие — единственно приемлемая форма власти для России, а Православная Церковь — самая надежная опора этой власти. Он снова и снова доказывал, что народ этими установлениями дорожит как основой своей жизни и никогда не смирится с их утратой. Все это находило живой отклик в душе будущего царя, и нити близости и понимания между учеником и наставником крепли.
Внимание к своему питомцу профессора-цивилиста простиралось далеко за пределы занятий правоведением. Константин Петрович стремился быть ему полезным во всем. Он по сути руководил выбором чтения наследника, до которого тот был небольшой охотник, ненавязчиво обращая его взгляд на некоторые новинки литературы. Присылал, сопровождая своей рекомендацией, произведения Лескова, Гончарова, Достоевского. Привлекал внимание и к новым исследованиям в области русской истории, любителем которой считался Александр Александрович. Зная об особом интересе наследника к восточному вопросу, к балканским проблемам, оповещал о последних статьях на эту тему.
Победоносцев уже с середины 60-х гг. взял на себя обязанности добровольного секретаря наследника, подготовляя для него некоторые официальные письма и заявления. В общем, Константин Петрович сделал все, чтобы, завершив преподавание наследнику, остаться для него нужным и сохранить с ним доверительные и дружеские отношения.
В отношениях этих особое место занимала память о цесаревиче Николае Александровиче. Зная о горячей привязанности Александра к старшему брату, Победоносцев делился с ним только светлыми воспоминаниями об ученических годах Николая Александровича, создавая и в воспитательных целях некий идеальный образ для подражания.
Общее горе сблизило Александра Александровича с невестой брата. Принцессе Дании Дагмаре было 18 лет, когда она потеряла жениха. Молодые люди искренне потянулись к друг другу и, подталкиваемые родителями, обручились уже в год смерти Николая Александровича. В октябре 1866 г. Дагмара стала женой великого князя Александра Александровича, приняв имя Марии Федоровны.