Организация боеспособной армии требовала, конечно, значительных финансовых средств. Остро стоял вопрос и о выплате жалованья наёмникам, которые могли значительно усилить армию. Скопин-Шуйский принимает для сбора средств самые энергичные меры. Он рассылает грамоты в северные и волжские города, просит прислать деньги, ссылается на крайнюю нужду в средствах для продолжения войны. «А ныне ратным наёмным людям найму дать нечего, сидит государь на Москве в осаде от воров больше года, и которая была у государя казна, и та вся казна роздана ратным людям, которые сидят с государем на Москве». Михаил Скопин-Шуйский обращался и к купечеству, и к посадским людям, и к духовенству, «сколько кому мочно дать денег и сукон и камок и тафт». В свою очередь царь Василий Шуйский, подтверждая полномочия своего военачальника, призывает города «нам послужити», скорее посылать казну «до Вологды». Сюда же приходили «денежные доходы», которые собирались по грамотам Скопина-Шуйского и хранились «во Храме Софии». Большую сумму прислал купец и промышленник Пётр Строганов, который за это получил жалованную грамоту с разрешением писать своё имя и имена своих потомков с «отчеством», что было по тем временам честью. Много денег присылали монастыри. Архангельский монастырь выслал две тысячи шестьсот двадцать рублей, Соловецкий монастырь — три тысячи сто пятьдесят рублей. Русский летописец сообщал: «Города же все обратишася к царю Василью, и приехаша изо всех городов с казною и с дарами ко князю Михаилу Васильевичу в Калязин монастырь». Только мехами Скопин-Шуйский собрал казну почти в пятнадцать тысяч рублей. Делал он попытки, кроме добровольных пожертвований, установить и регулярные сборы для войска. Так, в Пермь была послана грамота, чтобы пермяки собирали «на наем» по пятьдесят рублей с «сохи».
Видимо, необходимые суммы на «наем» и содержание войска удалось собрать. Но перед воеводой стояла ещё одна трудная задача — добиться, чтобы в Калязин пришли шведы Якова Делагарди. Не только (и не столько!) военные соображения требовали этого. Большинство наёмников ушло из России, у Делагарди оставалось примерно две тысячи сто солдат, сколько-нибудь заметной силы они теперь не представляли (напоминаю, что в Калязине уже собралось восемнадцать тысяч русских ратников). Но были соображения политические: Скопин-Шуйский не хотел оставлять шведов без контроля в своём тылу, опасаясь, что они закрепятся в Новгородской земле. К этому времени в какой-то степени прояснился и вопрос о Кореле. Яков Делагарди напрямую связался с Василием Шуйским, послав в Москву ротмистров Якова Кекарбеля, Интрика Душанфеса и Анца Францбека, и 22 августа 1609 года царь особой грамотой подтвердил своё согласие передать шведам Корелу. Последнее препятствие было устранено, тем более что Скопин-Шуйский сумел собрать средства для выплаты жалованья наёмникам. 27 августа 1609 года шведский посол Карл Олефсон подписал с Михаилом Скопиным-Шуйским «договорные записи», по которым Яков Делагарди должен быть «за один» со Скопиным, «над ворами промышлять» и «самовольством ничего не чинить». В счёт жалованья наёмникам послу было передано одиннадцать тысяч рублей, остальную же сумму Скопин-Шуйский обязался выплатить, когда Яков Делагарди придёт с войском в Калязин. Это произошло 26 сентября 1609 года. По свидетельству Видекинда, Скопин-Шуйский встретил его «со всевозможным почётом и приветствиями», 30 сентября шведам было выдано дополнительное жалованье мехами. «Стояние» в Калязине подходило к концу.
В этот период молодой «государев боярин и воевода князь Михаил Васильевич» предстаёт перед нами сразу в нескольких лицах: правитель огромного края, наставник войска, обучавший его «немецкому строю», удачливый финансист, сумевший в сложных условиях получить деньги для продолжения войны, и, наконец, умелый дипломат, добившийся согласия шведов на совместные военные действия при полном подчинении русскому командованию. В результате были созданы предпосылки для наступления на Москву.
Но не следует думать, что на время «стояния» Михаила Скопина-Шуйского в Калязине военные действия прекратились, наоборот, противники готовились к решающим сражениям.