Боев на подступах к городу не было: воевода Шеин, сберегая живую силу, увёл своих ратников за крепостные стены, Через два дня к Смоленску пришёл король Сигизмунд III с остальной армией. Интервенты расположились в укреплённых лагерях, замкнули город в кольцо осады и начали готовиться к штурму. Так как тяжёлой осадной артиллерии, чтобы разрушить стены, У короля не было, интервенты планировали неожиданный ночной приступ к Копытинским и Авраамиевским воротам, которые предполагалось взорвать подрывными снарядами — петардами. После того как взрывы петард проломят ворота, сюда по сигналу трубачей должны ворваться отборные немецкие и польские роты. Такой тактический приём успешно использовался в Западной Европе при осадах крепостей, и король надеялся ворваться в Смоленск без длительной бомбардировки и трудоёмких осадных работ.
Однако русский воевода Михаил Шеин знал уязвимые места крепости и заранее принял меры по укреплению воротных башен. Перед ними были поставлены деревянные срубы, наполненные землёй, с узкими проходами, не позволяющими быстро подойти к воротам, даже если сами ворота окажутся взорванными петардами. Но до прямого нападения на ворота дело даже не дошло, сбои в королевском плане штурма начались раньше...
О том, как провалилась попытка ночного штурма, подробно повествует гетман Жолкевский. По его словам, король считал, что «хитрости могут произвести хороший успех», и 24 сентября, «устроив войско в порядок, мы сделали приступ с петардами к двум воротам, пан Байер к Копытинским, но это осталось без успеха, а Новодворский к Авраамиевским. Перед воротами к полю неприятель построил срубы, наподобие изб, так что за сами срубы не было прямого прохода, но должно было обходить кругом подле стены, небольшим тесным закоулком, который мог пройти один человек и провести лошадь. Дошедши до этого сруба, пришлось Новодворскому с петардою идти этим узким закоулком, и то наклоняясь, по причине орудий, находившихся внизу стены. Он прикрепил петарду к первым, другую ко вторым воротам, и выломил те и другие; но так как при этом действии происходил большой треск, частая пальба из пушек и из другого огнестрельного оружия, то мы не знали, произвели ли петарды какое-нибудь действие, ибо невозможно было видеть ворот за упомянутым выше срубом. Поэтому те, кто были впереди, не пошли в тот узкий закоулок, не зная, что там происходило, тем более что условились с Новодворским, чтобы трубачи подали сигнал звуком труб, но трубачи короля, которых Новодворский взял с собою, при всеобщем смятении неизвестно куда девались. Сигнал не был подан войску, таким образом, конница, полагая, что петарды не произвели действия, отступила; так же и королевская пехота, которая была уже у ворот, отступила от них. Это происходило до рассвета...»
Несколько иную картину ночного боя рисует поручик Маскевич. Оказывается, дело было не в трубачах короля, которых гетман обвиняет в срыве ночного приступа. По его свидетельству, поляки ворвались-таки за ворота, но были выброшены обратно ратниками Шеина, которые заблаговременно собрались у опасного места, а подкрепления к пану Новодворскому не могли быстро подойти как раз из-за тех фортификационных сооружений, которые русский воевода соорудил на подступах к воротам.
«Петарда, совершив своё действие, отворила ворота, — повествует Маскевич, — Наши в несколько десятков ворвались было в крепость с кавалером Новодворским, который управлял действиями петард, но нашим не было подкрепления, враги обратились назад и вытеснили их из крепости. В ту же ночь всю пехоту вывели на другую сторону замка, чтобы криком и шумом обратить На себя внимание московитян; оно так и случилось, да в пролом некому было идти, и мы, потеряв несколько своих, ни с чем возвратились В лагерь, когда уже рассветало. Московитяне меж тем взяли свои меры, завалив все ворота каменьями и песком, пред каждым из них устроили палисады из срубов, наполненных также песком и каменьями, и приставили к ним многочисленную стражу».
При некоторых расхождениях в деталях, оба польских источника сходятся в одном: попытка неожиданного штурма потерпела полную неудачу, и королю Сигизмунду III пришлось переходить к длительной осаде. «После сего королю заблагорассудилось придвинуть к стене орудия, а после испытать действия мин или подкопов», — замечает Жолкевский. Сам гетман весьма сомневался в успехе этих действий, и когда «прибыл Оловченко с запорожскими казаками, то гетман советовал лучше, окружив Смоленск укреплениями, идти к столице, как к главе государства», но король снова не согласился, и оттого «времени было потеряно много, лучшие орудия испортились, пехота в шанцах частию заболела, частию же разбежалась; некоторые были убиты и ранены».