26 августа основные силы королевского войска подошли к Пскову. Стефан Баторий приказал «град объехать и осадить». Но это не удалось, помешал сокрушительный пушечный огонь со стен. Автор «Повести» сообщает: «Государевы же бояре и воеводы из наряда по ним стрелять велели, пушкари же многих людей у них нарядом побили. Они же, к королю приехав, возвестили, что невозможно около града объехать ради великого многого бою из града от наряда. Король же велел подале от града и лесами объезжать. Бояре и воеводы и тамо же из большого наряда стрелять велели». Королевское войско несло большие потери. Сам король первоначально выбрал место для стана неподалёку от города, у погоста Любятова, на Московской дороге. Что случилось дальше, рассказывает автор «Повести»: «Бояре и воеводы не велели по ним днём стрелять, но весь наряд на них днём приготовить. Когда же многие шатры поставили, ночью повелели по ним ударить из большого наряда; на утро ни одного шатра не увидели и многих, сказывали языки, панов добрых тут побили». Ночной артиллерийский налёт был новинкой в военном деле, король такой операции не ожидал. «Сие видев, – добавляет русский книжник, – король побежал к Черехе реке и там стал своими станами за высокими горами, на Промежице».
Сокрушительную силу пушечного огня из Пскова, нарушившего планы Стефана Батория, признает и ксёндз Пиотровский. «Из города и из крепости шла усиленная стрельба», только «частые холмы, а также каменные церкви и огороды служили нам прикрытием. Всего лучше было бы поставить королевские шатры у реки Псковы, и уже посланы были на то место шесть возов, но усиленная пальба из крепости заставила нас против воли остаться ещё на день у реки Великой. Теперь король и гетман выбрали другое место для лагеря. Хлопот много: назначено было место не далеко от города и уже двинуты туда тяжести, но русские так усилили стрельбу, что наши должны были попятиться и выбрать другое место…» Но и туда долетали русские ядра…
Королевская конница выезжала из лагеря на рекогносцировку, но русские отряды, выходя за городские стены, отгоняли её; впрочем, сетовал ксёндз, «русские ни на один шаг не хотели выйти из-под защиты своих выстрелов», выполняя строгий наказ воевод. А «королевские люди» несли потери. «Один немец, по имени Иксель, должно быть, знатный, погнался за каким-то русским, но сгоряча попал под самые крепостные выстрелы, получил рану в голову, упал с коня и был тотчас захвачен русскими. Хотели некоторые из наших подать ему помощь, но было поздно, потому что стрельба из пушек и ручниц шла ильная. Из прислуги некоторые ездили под самые стены за конским фуражом: трое попалось в руки осаждённых. Король очень озабочен».
Конечно, не в мелких схватках под стенами города и единичных потерях крылась причина озабоченности Стефана Батория. Активные действия защитников Пскова и сильный огонь со стен заставили королевскую армию перейти к трудоёмким фортификационным работам, которые позволили бы приблизиться к городу и установить осадные орудия. Воевода Иван Шуйский выигрывав время…
«По просьбе короля и гетмана все жолнеры и двор посылают свои повозки для фашинника на туры, – пишет Пиотровский, и тут же высказывает свои сомнения, вызванные впечатлениями от силы русской артиллерии: – Бог знает, выдержат ли наши туры, придётся, пожалуй, ставить деревянные срубы». Как показали дальнейшие события, его сомнения были небезосновательными.
1 сентября множество «королевских людей» начали рыть траншеи, чтобы по ним безопасно подобраться к стенам. Первую траншею прокладывали литовцы, вторую – немцы, третью и четвертую – поляки, пятую, ближе к реке Великой, – венгры. Все траншеи вели к Покровской и Свиной башням – этот участок стены близ реки Великой был выбран Стефаном Баторием для генерального штурма. Земляные работы продолжались три дня. Ночами ставили туры, насыпали их землёй, подбираясь всё ближе и ближе к стене. Защитники города открывали «частую стрельбу из орудий, но благодаря бога, большого вреда не нанесли», – пишет ксёндз Пиотровский. Мешала темнота, но вскоре русские воеводы нашли средство противодействовать и ночным работам. «Русские зажгли какую-то деревянную башню, поставленную внутри за стеною; все стены, поля и башни, освещённые этим огнём, были ясно видны, как днём. При помощи этого освещения русские вплоть до полуночи осыпали наши окопы ядрами и пулями, чем сильно затрудняли работу. Ночью русские употребляют удивительные хитрости против наших рабочих: не довольствуясь беспрерывною пальбою, они бросают в окопы факелы и калёные ядра, так что не только причиняют вред нашим, но и освещают местность около стен и тем самым заставляют работать под навесами – иначе всё видно».