9 октября Кудашев получил известие о том, что в селе Дубровицы уже несколько дней стоят два французских пехотных полка под командой генерала и «что на двух мельницах при оном селении находится более тысячи четвертей пшеницы и ржи и что из села Дубровицы собирается хлеб нашими же русскими и доставляется в армию к неприятелю». Это побудило его «предпринять експедицию» в Дубровицы. В ночь с 9 на 10 октября он с отрядом (250 гусар и 300 казаков) переправился через Пахру в двух вёрстах от Дубровиц. От местных жителей он получил более точные сведения о составе неприятельского отряда: кроме двух полков пехоты противник имел ещё 4 орудия. На рассвете Дубровицы были атакованы, но французы еще в полночь ушли оттуда в Горки (на Калужской дороге). Тем не менее отряду Кудашева удалось взять в плен 15 человек. Среди них оказались «уланы гвардейские, перехваченные с самонужнейшими бумагами к генералу Арженсу».
В этот же день, 10 октября, Кудашев вернулся на Серпуховскую дорогу в д. Сер-дякино.
11 октября вышли к Красной Пахре на Старой Калужской дороге, где отбили небольшой обоз и взяли 30 пленных. «Неприятеля на дороге нет, все его силы потянулись на Боровскую дорогу; послал я открывать большими партиями неприятеля на Боровскую дорогу и сам на рассвете иду туда», — сообщил Кудашев в Главную квартиру. Ещё одну партию он отправил к Москве для связи с генералом Винцинге-роде. Ночевал отряд в Чириково.
В этот же день, 11 октября, Коновницын отправил Кудашеву распоряжение «приблизиться к неприятелю, чтобы обстоятельно наблюдать все его движения и вернее узнавать его намерения...».
Утром 12 октября отряд Кудашева был уже на Боровской дороге у селения Шаламова. В течение дня Кудашев отбил у неприятеля «множество снарядов, амуниций, пороховых ящиков, некоторые взорваны ими, а многие остались у нас целыми; взято 400 пленных, 2 комиссара». Среди последних был военный комиссар 1-го Армейского корпуса П. де Боволье. Вечером отряд расположился в с. Новоселье. Донской Сучи-лина и Башкирский полк были отправлены в Тарутино для прикрытия обоза.
На следующий день, 13 октября, Кудашев сблизился с неприятельской армией, «дабы вернее узнавать движения ея». Получив сведения о том, что часть французских войск и обозов направились к Боровску, он с отрядом также двинулся к этому городу. Подойдя к объятому пламенем Боровску, Кудашев принял решение на рассвете «потревожить всё, что тут есть», после чего продолжать марш для соединения с нашей армией. В этот день были также взяты пленные.
14 октября на рассвете отряд перешёл Боровскую дорогу «с намерением атаковать во фланг неприятельский Лагерь, при Боровске находящийся, сзади коего был расположен их вагенбург». Подойти незаметно не получилось: отряд был обнаружен французами, которые сразу же начали перестрелку с казаками и открыли огонь из 7 артиллерийских орудий. Несмотря на численное превосходство противника, Кудашев решил атаковать. «Я пошел на него, отрядив часть кавалерии, чтобы ударить на вагенбург, сей удар был довольно удачен, у неприятеля отбито с лишком сто фургонов и повозок с провиантом и разным экипажем». Высланные против нашей кавалерии 250 стрелков были тотчас атакованы во фланг эскадроном Татарского уланского полка под командованием штабс-ротмистра Римленгена. «...Много, если спаслось человек сорок, прочие были изрублены». Вскоре Кудашев заметил, что в тылу отряда на Боровской дороге показались две колонны кавалерии, и вынужден был отступить. В результате этого дела было захвачено около 400 пленных, до 280 французов было убито, в руки партизанам досталась часть вагенбурга. «Добыча была большая», — писал в рапорте Коно-вницыну Кудашев. Наши потери составили 4 человека убитыми и 8 ранеными. За это дело Римленген и есаул Агапов из казачьего полка Жирова были награждены орденом Св. Владимира 4-й степени с бантом.
В тот же день отряд начал своё движение на соединение с армией. В 2 часа дня он остановился в д. Почеревино.
15 октября Кудашев занял Малоярославец и отправил партии в сторону Медыни и Боровска. Последний рапорт Кудашева (№ 45) периода действия его партизанского отряда датируется 15 октября.
15 октября отряд, по всей видимости, перестал существовать. Полки, в него входящие, были распределены по другим партиям, а сам Н.Д. Кудашев вернулся в Главную квартиру, находившуюся в тот момент в Полотняном Заводе. Н.Д. Дурново в своем дневнике оставил следующую запись: «[16 октября]. «Мы покинули Горки в 2 часа и разместили Главную квартиру в Полотняном Заводе. Полковник Кудашев вернулся из похода, в который он был послан с 2 тысячами человек, и привел 400 пленных».
Английский генерал Р. Вильсон в своем письме лорду Кэткарту также отметил это событие: «16-го (28-го) октября 1812 г. Полотняный Завод....Князь Кудашев возвратился, взяв в плен в течение двух дней 1000 человек, 45 фур с военною амунициею».