24 июля в доме крестьянки Агриппины Бобрик был устроен прощальный обед в честь отбывающей группы. На следующий день бойцы получали и подгоняли под себя снаряжение и амуницию. Разведчикам были выданы автоматы ППШ, винтовка, пистолеты ТТ, фонари, плащ-палатки, двадцать гранат Ф-1, две рации «Север», противопехотные мины, десять ножей-финок, боеприпасы, предметы личной гигиены. Продовольственный паёк включал в себя по 25 килограммов муки, по 3 килограмма махорки, 2 килограмма сала, концентраты и консервы на каждого. Продукты были разделены на две части — одна перекочевала в вещмешки десантников, вторая — в грузовой контейнер. Обмундирование группы было комбинированным: помимо камуфлированных курток со штанами и десантных шлемов мужчины получили по гражданскому шевиотовому костюму, рубашке и кепке, женщины — платье, демисезонные пальто коричневого цвета, синие беретики. На ногах у всех были армейские сапоги.
26 июня 1944 года на близлежащем аэродроме начальник 2-го (разведывательного) отдела штаба 3-го Белорусского генерал Евгений Васильевич Алешин провожал группу на задание. Под парами стоял Ли-2, генерал говорил о том, что через два месяца группа уже соединится с нашими войсками и он верит, что таким профессионалам, как «Джек», удастся с честью выполнить задание и невредимыми вернуться на базу. В 22. 40 самолет с группой на борту взмыл в небо, и примерно в это же самое время в Ставке принималось решение отложить наступление наших войск в Балтике, но разведчики конечно же еще не знали, что вместо двух месяцев им придется «подзадержаться» в Пруссии. А действовать им предстояло, что называется, в самой преисподней — в этих краях тогда размещалась штаб-квартира Гитлера «Волчье логово», где за неделю до заброски группы было совершенно очередное покушение на фюрера — в результате Гиммлер взял регион под личный контроль. До этого сотрудники «Джека» действовали только на оккупированной территории, где разведчикам всегда помогали местные жители, здесь же местные жители, как правило, составляли отряды полевой жандармерии, а потому поддержки ждать не приходилось ниоткуда.
Десантирование состоялось скученно, но указанное на картах мелколесье оказалось труднопроходимым лесом с мачтовыми соснами — штурман самолета ошибся на шесть километров. Часть группы повисла на деревьях; помогая им, бойцы не успели найти грузовой контейнер, более того, несколько парашютов так и не удалось снять с деревьев, в наступающем рассвете пришлось срочно покидать место высадки. Таким образом, враг узнал о диверсантах практически сразу. Удачно пересидев дневку под боком проходившей на них облавы, разведчики захватили языка, что дало им возможность сориентироваться по карте. При приземлении «Морж» потянул голеностоп, и во время марша Иосиф постоянно отставал от цепочки разведчиков, что сильно сдерживало темп группы. В ночь на 30 июля, после первого радиосеанса с центром, группа, пытаясь форсировать реку Парве (ныне Луговая), случайно столкнулась с патрулем немцев-курсантов. В завязавшейся перестрелке погиб командир группы — капитан Крылатых, командование принял на себя лейтенант Шпаков.
Несмотря на постоянные облавы, разведчикам удалось обнаружить и обследовать крупный укрепленный район под Ин-стербургом (ныне Черняховск), о котором было сообщено в Центр. В той же радиограмме Шпаков-«Еж», в память о погибшем товарище, отказался от переименования группы. Немцы, раздраженные неуловимостью группы, мобилизовали большую часть мужского населения Восточной Пруссии, расставляя посты, засады, патрули из гражданских лиц.
Со временем поменялся и характер облав — если до этого солдатские цепи было слышно задолго до их появления, проческа велась с шумом и треском, напоминая собой «волчий гон», то теперь замеченные разведчики обхватывались в полной тишине, и так же, в тишине, кольцо сжималось. Пополняясь продуктами на хуторах, регулярно выходя на связь и беря контрольных «языков», десантники не оставались незамеченными. А все накапливающаяся общая утомляемость группы давала немцам шансы на поимку диверсантов. К слову сказать, лесной массив в Пруссии довольно крупный, но каждый гектар разделен просеками, по которым легко перемещается автотранспорт, а узловые перекрестки даже снабжены телефонами— и лишь благодаря месяцам, проведенным в родных лесах, удавалось группе, уходить от смерти, просачиваясь порой через немцев, в нескольких метрах от них. Когда же разведчики оказывались в окружении, то, умело замаскировавшись, подпускали вплотную немцев и, встретив врага плотным огнем, прорывали цепь, петляя, уходили в тыл облавы, возвращаясь в район, где уже были ранее, — там, как правило, противник ослабевал свой контроль. Таким образом, не ведая того, группа не дошла до ставки Гитлера каких-то 30 километров, но с Большой земли пришел приказ — повернуть назад. Дело в том, что группа вошла в зону ответственности соседнего, 2-го Белорусского фронта, а действовать приходилось в интересах прежде всего своего «родного» 3-го.