Устюжанин не стал горевать, а добился, чтобы ему выделили участок под двор, пашню и огород недалеко от устья реки Киренги, правого притока Лены. На новой заимке он сразу получил хороший урожай и выстроил мельницу. И тогда Головин взял с него в казну 20% с первой жатвы. Вообще по всем тогдашним правилам на новых землях, где было неизвестно, чего ожидать, первый урожай никакими налогами не облагался. Да и обычный сбор в казну с землепашцев не превышал десятой доли. А тут сразу 20%! Когда же Хабаров стал возмущаться, воевода конфисковал хозяйство на Киренге и потребовал, чтобы богатый крестьянин помог местной казне своими деньгами. Тут уж Ерофей Павлович не выдержал и сказал Петру Петровичу всё, что о нём думал. За это Хабарова заточили в тюрьму.
В феврале 1642 года якуты, а также другие местные народы, недовольные действиями Головина, подняли восстание. Они нападали на сборщиков ясака, а отряд общей численностью более 700 человек даже смог осадить Ленский острог. Правда, воевать против казаков, вооружённых ручными пищалями и пушками на стенах острога, якутским воинам было крайне тяжело. Когда к воеводам пришло подкрепление, восстание подавили, а его зачинщиков (23 человека) казнили. После этого начался раздор в стане победителей. Головин яростно искал виноватых и обвинял в подстрекательстве к бунту даже своих приближённых. А Глебов считал, что нужно действовать не так грубо и жестоко, как его старший коллега. В результате в тюрьму посадили ещё около сотни человек, в том числе и второго воеводу, и дьяка Ефима Филатова, а тех, кто попал в застенки ранее, не спешили выпускать на свободу.
Из-за такой ситуации в воеводстве Хабаров просидел в заточении более двух с половиной лет. Но сторонники Глебова уговорили его составить челобитную, в которой Ерофей Павлович описал свои злоключения и произвол Головина. Эту челобитную в числе прочих документов, доказывавших злоупотребления старшего воеводы, добровольцы привезли в Сибирский приказ и добились, чтобы её рассмотрел дьяк Григорий Протопопов. Князь Никита Иванович Одоевский, бывший первым судьёй Сибирского приказа, поручил новым ленским воеводам Василию Никитичу Пушкину и Кириллу Осиповичу Супоневу, назначенным вместо Головина и Глебова, провести расследование и доложить, правду ли написал в своей челобитной Хабаров.
Дознание и переписка заняли около двух лет. По результатам следствия Сибирский приказ признал действия Головина неправильными и предложил новым воеводам выплатить Ерофею Павловичу из казны 500 рублей в возмещение убытков. Вот только денег из Москвы не прислали на это ни копейки, а в казне воеводства и так было пусто. Так что остался Хабаров без компенсации. Да и вообще у него не сложились отношения с Пушкиным и Супоневым: тем тоже не нравился оборотистый устюжанин, который не давал себя обмануть. Ему чинили всяческие препятствия и даже попытались засудить. Но Ерофея Павловича не так-то просто было запугать.
В 1648 году в земли на реке Лене назначили нового воеводу, Дмитрия Андреевича Францбекова. В Сибирском приказе ему поставили задачу: обследовать и присоединять новые земли. Но в государстве было очень плохо с финансами. Введение налога на соль привело к расстройству всех промыслов, где она требовалась, особенно в отдалённых воеводствах. Соляной сбор пришлось отменить, а чтобы пополнить казну, правительство решило взыскать двухгодовую задолженность за отменённые ранее подати. Это так сильно ударило по ремесленникам и купцам, что в Москве летом 1648 года произошёл Соляной бунт, потрясший столицу и сильно напугавший высшие сословия. Так что Францбекову намекнули, что из государственной казни он не получит на все потребные экспедиции ни копейки.
В марте 1649 года новый воевода добрался до Илимского острога, где встретился с братьями Хабаровыми. Ерофей Павлович подал Францбекову челобитную с просьбой отпустить его на Амур для поиска новых земель и пашен. Все расходы Хабаров, наученный горьким опытом общения с Головиным, брал на себя. Но как раз это обстоятельство больше всего понравилось Дмитрию Андреевичу. Он получал возможность и государев наказ выполнить, и денег казённых на это не потратить.
Правда, вскоре Ерофей Павлович убедился, что его собственных денег после разорения, учинённого предыдущими воеводами, для амурской экспедиции недостаточно. И тогда Францбеков предложил кредитовать его в частном порядке.
Набрав охотников, Хабаров осенью 1649 года на двух дощаниках, груженных продовольствием и снаряжением, отправился вверх по реке Лене. Дойдя до устья реки Олёкма, он далее следовал по ней, пока не вышел к реке Тунгир. Так как началась зима, то пришлось поставить на берегу несколько срубов, в которых участники экспедиции дожидались установления надёжного снежного покрова, и разведывать путь к Амуру. К тому времени отряд Хабарова насчитывал 70 человек.