При этом несколько суровом взгляде на семейную жизнь, распространенном в господском доме и в замке, мало приятного доставалось на долю незамужних теток или старых дев, которых всегда было в изобилии. Если девушка не вышла замуж, то ее, если возможно, нужно было поместить в монастырь. Для того чтобы избавиться от нее навсегда, в монастырь благочестиво вносились деньги, и там девушка устраивалась прилично на всю жизнь. Только в редких случаях удавалось сделаться монахиней без вклада в монастырь Таким путем пополнялись и отчасти содержались английские женские монастыри, по крайней мере в XIV и XV столетиях. Каковы бы ни были монастыри в теории или в их далеком прошлом, но в этот период они не являлись убежищем для бедных женщин или приютом для женщин с особым призванием к религиозной жизни. Из записей о регулярных епископских объездах видно, что в женских монастырях проявлялось много чисто женских инстинктов и что дисциплина была недостаточно строга, хотя крупные скандалы бывали редки. Монахиня и, в особенности, настоятельница или ее помощница (приоресса) редко забывали о своем светском происхождении и воспитании. Подобно чосеровской госпоже Эглантине, они были больше образцом светской изысканности и умения себя держать, чем образцом набожности.
Монастырские правила об одеянии и поведении, составленные в далекие времена основателями монастырей с аскетическими идеалами, теперь повсюду были в полном пренебрежении, «ибо более шести скучных столетий епископы вели священную войну с светским модничанием в Монастырях – и все тщетно». Епископский ревизор часто бывал буквально оглушен потоком пронзительно визгливых речей приорессы, жалующейся на монахинь, и всех двенадцати монахинь вместе, обвиняющих приорессу, и, опасаясь надвигающейся бури, убегал прочь, кое-как проведя ревизию. Тщетно пытался епископ удалить стаи «охотничьих собак и других гончих» и часто обезьян, с которыми вопреки монастырским правилам бедные леди разделяли свой длительный досуг. В одном женском монастыре Линкольнской епархии, когда прибывший туда епископ, оставив копию указа, в котором он приказывал монахиням подчиняться ему, собрался в обратный путь, они побежали за ним к воротам и бросили ему в лицо указ, крича, что никогда не будут соблюдать его.
Женские монастыри, хотя и многочисленные, были лики. В Англии из ста одиннадцати монастырских домов только в четырех было больше тридцати человек. Общее число монахинь в стране колебалось между 1500 и 2000. Но, конечно каждом женском монастыре имелись прислужники и один или несколько священников.
В XV веке эти учреждения в финансовом и в других отношениях приходили в упадок. В течение сорока лет по настоянию ортодоксальных епископов, еще до того, как Генрих VIII решительно взял в свои руки это дело, уже было закрыто восемь монастырей. Например, в 1496 году илийский епископ Олькок основал в Кембридже Христ-колледж вместо Сент-Радегундского монастыря, закрытия которого он добился по причине «небрежности, расточительности, распущенности и невоздержанности монахинь этого монастыря, является следствием соседства с Кембриджским университетом». (Последователи тех двух кембриджских ученых, которые посетили Тромпингтон-Милл во времена Чосера, по-видимому, слишком много внимания уделяли монахиням Сент-Радегундского монастыря.) В конце концов были оставлены только две монахини: одна отсутствующая, другая «ребенок». Так по крайней мере заявил епископ, стремившийся очистить место для более полезного учреждения.
Конечно, Сент-Радегундский монастырь указывается как исключительно плохой пример женской монашеской обители, но даже в целом верно то, что женские монастыри и Англии позднего средневековья были менее полезными и менее прекрасными убежищами для религиозных женщин, чем в настоящее время.