Старший сводный брат Роберта уже выкроил себе княжество в Апулии, на «мыске» Италии, а теперь и Роберт сделал то же самое в Калабрии, на «каблуке» Италии. В 1057 г., когда сводный брат умер, Роберт прихватил и Апулию, и к 1060 г. владения Византийской империи распространялись лишь на несколько укреплений в южной части полуострова. Всё остальное принадлежало Роберту.
Затем Роберт Гвискар обратил свои взоры к Сицилии: её завоевание он поручил своему брату Роджеру, младшему из двенадцати сыновей Танкреда, который присоединился к Гвискару в 1057 г. Роджер помог Гвискару разбить византийское войско в Калабрии, а в 1060 г. младший брат возглавил экспедицию на Сицилию. Он начал постепенное, но неуклонное завоевание острова, последовательно захватывая всё новые территории в течение двадцати лет.
Тем временем Роберт Гвискар в 1071 г. захватил Бари, последний византийский бастион в Италии. В 1081 г. он высадился на северо-западном побережье Балканского полуострова и начал продвигаться в глубь страны, теперь известной как Албания. Он вполне мог достичь Эгейского моря и занять большую часть Балканского полуострова, если бы ему не пришлось вернуться в Италию, чтобы защитить своего союзника папу.
Нормандцы в Италии на словах были преданными сторонниками папы, хотя на практике зачастую сражались против него. В то время папой был Григорий VII, который, ещё будучи монахом Гильдебрандом, поддержал герцога Вильгельма в его вторжении в Англию. Поначалу Григорий был недоволен нормандцами, набиравшими силу в южной Италии, но главным его врагом был германский император Генрих IV. Григорий VII решил искать помощи у нормандцев, и Роберт Гвискар повернул своё войско против германцев. В 1084 г. он захватил Рим, изгнав оттуда Генриха и восстановив власть папы (которого Генрих выслал из города).
Роберт Гвискар умер в 1085 г. на вершине своего успеха.
Можно отметить замечательное сходство между судьбами Вильгельма Завоевателя и Роберта Гвискара. Оба были нормандцами, жили в одно время, завоевали огромные территории, основали сильные государства и стали родоначальниками правящих династий.
Заслуги Гвискара на деле даже больше, поскольку за его спиной не было мощной военной силы, как у Вильгельма. Вместо этого он и его братья начинали самое лучшее предводителями небольших отрядов, постепенно завоевывая себе место под солнцем всеми честными и бесчестными способами.
В итоге королевство Гвискара оказалось даже более богатым и просвещённым, чем королевства Вильгельма. У него, правда, имелось то преимущество, что завоёванные им земли имели выход к сокровищам античной цивилизации, но остальное он сделал сам. Под руководством Гвискара и его преемников нормандское королевство на юге Италии и в Сицилии стало самым богатым и просвещенным в Европе. Никогда прежде и потом (включая и наши дни) этот регион не переживал такого расцвета.
Кроме того, поскольку население страны было смешанным — греко-итало-мусульманским, — нормандские аристократы утверждали здесь принципы религиозной и национальной терпимости, что было совсем не характерно для этого периода истории на Западе.
По иронии судьбы деяния Вильгельма Завоевателя прославлены в истории, а деяния Роберта Умного почти забыты. Отчасти это объясняется тем, что потомки Вильгельма и по сей день управляют страной, выросшей в могущественную державу.
С другой стороны, в Италии нормандское правление продержалось всего одно столетие, а затем (из-за отсутствия наследников по мужской линии) эти земли переходили по очереди к германцам, французам, испанцам, каждые из которых вносили свою лепту в обнищание и ослабление этого региона.
Пока Гвискар улаживал дела папы в Италии, войском в Албании командовал его старший сын Боэмунд. Боэмунд не так преуспел, как его отец, и византийцы изгнали его из захваченных земель.
Он также потерпел неудачу и у себя дома. Когда Гвискар умер, власть на Сицилии захватил его младший брат (дядя Боэмунда) Роджер. Лишь часть итальянских владений Гвискара осталась в наследство его прямым потомкам, все их прибрал к рукам его младший сын, которого также звали Роджером.
Боэмунд остался в дураках, а его попытка поднять мятеж провалилась. Все, что он сумел себе заполучить, — это город Таранто на «подошве» Италии. Этого было явно недостаточно, и, когда прозвучал призыв к Первому крестовому походу, он с радостью на него откликнулся. Вместе со своим племянником Танкредом он отправился в путь, чтобы стать одним из самых прославленных искателей приключений на Востоке.
Судьбы Вильгельма Завоевателя и Роберта Умного похожи и в этом. Роберт Коротконогий, старший сын Вильгельма, и Боэмунд, старший сын Роберта, оба оказались среди предводителей Первого крестового похода.