Роскошь в обиходе необходима была баронам для поддержания общественного и политического престижа. Пышная одежда, богатое оружие, экстравагантные обычаи, великолепные приемы — все это должно было прикрывать действительный упадок и разложение. Деньги на это бароны добывали, помимо разбоя, беря большие суммы взаймы у богатых горожан, которые под высокие проценты и хорошие залоги (часто под залог поместья) охотно кредитовали аристократов, ставя их в зависимость от себя и нередко обманывая без зазрения совести: великолепные воинственные бароны были сплошь и рядом бестолковы в делах, умели лишь драться и кутить. Аристократы не могли поправить свое положение нажимом на держателей или арендаторов как из-за фиксированных условий, так и в силу временного падения цен на сельскохозяйственные продукты и настоятельных требований держателей и арендаторов о снижении рент и платежей.
В XV в. все большее значение приобретают новые дворяне, ведущие свое хозяйство, используя наемных рабочих. К концу XV в. они становятся крупной политической силой. Экономическое их значение велико в течение всего столетия, но решающим моментом в истории нового дворянства (джентри) явились огораживания пахотных наделов, начавшиеся в конце XV в. и сопровождавшиеся сгоном крестьян. Новое дворянство, вобравшее в себя представителей мелких и средних вотчинников, горожан и зажиточных йоменов, постепенно начало переходить к капиталистическим методам эксплуатации. Возвышение новых дворян к концу рассматриваемого периода ощущалось достаточно остро.
Упадок феодального поместья происходил на фоне быстрого подъема хозяйства джентри, извлекавших при фактически фиксированной арендной плате максимальные выгоды из торговли сельскохозяйственными продуктами, а также на фоне подъема хозяйства зажиточных крестьян. Последние торговали шерстью, хлебом, сыром и мясом и в значительной мере, если не считать арендных платежей или выплаты фиксированной денежной ренты, были независимы от лендлорда. Крепостное право уже отжило свой век, но крестьяне в основном еще владели землей, хотя расслоение деревни шло в XV в. быстрыми темпами.
В области промышленности и торговли наблюдалась аналогичная картина: разложение феодального способа производства затронуло средневековые городские гильдии, что вело к упадку старых городов, центров цехового ремесла, и многих старых портов. Причину этого следует искать прежде всего в конкуренции сельской промышленности. Причиной упадка старых городов была также конкуренция Лондона, превращавшегося в мощный центр международной торговли, и некоторых других городов (например, Гулля, Бристоля). Способствовало этому и развитие национального рынка.
В самих городах шел процесс разложения цехов и перерождения их. Этот процесс привел в Лондоне и других развивающихся центрах к перерождению старых гильдий в так называемые ливрейные компании, организации более богатых ремесленников (члены этих компаний имели право носить особую форму — ливрею). В умирающих же городах старого типа наблюдается замыкание цехов.
В период классического средневековья (до конца XIV в.) торговля Англии с заграницей — как в области вывоза шерсти и сукна, так и в области импорта — осуществлялась почти полностью иноземными купцами: ганзейцами и итальянцами (преимущественно генуэзцами).
Борьба с итальянскими купцами (как из Генуи, так и из Венеции) шла уже в XIV в.; ее в основном вела английская компания купцов-складчиков, захватившая монополию на вывоз из Англии шерсти через свой склад в Кале. В XV в. большую роль в борьбе против иностранных купцов сыграла компания купцов-авантюристов, специализировавшаяся на вывозе сукна.
Конец правления Ричарда II
Последние годы правления Ричарда II ознаменовались бурными событиями. В 1399 г. Ричард II изгнал из Англии Генриха Болингброка, сына умершего Джона Гонта. Выждав, когда король, отправившись на подавление восстания в Ирландии, покинул Англию, Генрих Болингброк высадился в 1399 г. в Йоркшире и предъявил права на отнятые у него земли. На севере у него оказалось много сторонников из числа недовольных Ричардом II баронов, среди которых особенно выделялась династия Перси. Очень скоро в распоряжении Генриха Болингброка уже были значительные военные силы. Узнав об этом, король Ричард II поспешил вернуться из Ирландии. Почти все его сторонники перешли к Болингброку, и Ричарду оставалось только сдаться на милость победителя, что и произошло у Флинт Касла.
Короля препроводили в Лондон, где ему пришлось отречься от престола в пользу Генриха Болингброка, своего двоюродного брата. Отречение Ричарда было подписано 29 сентября 1399 г., и на следующий день, 30 сентября 1399 г., Генрих Болингброк был избран королем. Вскоре (14 февраля 1400 г.) Ричард был убит. Так взошла на престол династия Ланкастеров: отец Генриха Болингброка Джон Гонт был герцогом Ланкастерским, и права на этот титул принадлежали Генриху Болингброку.