По состоянию на начало июня 1919 г., обе авиасотни «летничего отдела» были сосредоточены на аэродроме в Германовке. 6 июня здесь их застало начало последнего и крупнейшего украинского наступления в Галичине – Чертковского прорыва. Уже несколько дней спустя, двигаясь вслед за наступавшими войсками, авиация УГА переносит свою операционную базу на запад – в Теребовлю. В это время авиационные сотни вновь были разделены по назначению – в 1-й сосредоточили самолеты-разведчики, а во 2-й – истребители. Благодаря ремонту техники, сотни несколько пополнили свой состав, насчитывая девять исправных самолетов – пять разведчиков и четыре истребителя. В это напряженное время авиация УГА действовала со сравнительно большой интенсивностью, осуществляя ежедневно два – три боевых вылета.
В ходе успешного наступления УГА освободила значительные территории Галичины, подойдя вплотную ко Львову. Но через двадцать дней непрерывных боев украинское наступление захлебнулось. Главной причиной неудачи было не сопротивление поляков, а нехватка оружия и боеприпасов в бригадах Украинской Галицкой Армии. Предал интересы галичан и их единственный союзник – С.Петлюра, не желавший поддерживать их «самовольное» наступление
28 июня польские части перешли в контрнаступление. Украинские войска, в том числе и авиаторы, снова были вынуждены отступать. Последней базой на галицкой земле для «летничего отдела» стал Гусятин, расположенный на правом берегу реки Збруч. Самолеты здесь находились с конца июня до средины июля, большинство же авиационного имущества ещё 16 июня отправили в Каменец-Подольский. Последним боевым заданием авиаторов УГА в украинско-польской войне стало прикрытие с воздуха переплавы украинских войск через Збруч.
После поражения в украинско-польской войне и оставления территории Галичины среди руководства Западно-Украинской Народной Республики и командования Украинской Галицкой Армии развернулась дискуссия о дальнейших действиях. В частности, высказывались предложения отойти на юг (в район Одессы) или в Карпаты, создать там опорную базу, перегруппировать силы и продолжить борьбу против поляков. Однако в конечном итоге был принят план С.Петлюры, предусматривавший совместные действия против большевиков. Необходимо отметить, что УГА, несмотря на поражения, сохранила высокий боевой дух и дисциплину. Она насчитывала около 40 тыс. закаленных бойцов, почти не затронутых дезертирством и разложением, столь характерным для войск Директории (Действующая армия Директории имела в то время лишь 20 тыс. бойцов). По армии был брошен клич: «Через Киев – на Львов!». 28 июля 1919 г. часть объединенных украинских войск – группа генерала Вольфа – начала наступление по направлению на Проскуров – Коростень. 6 августа двинулись на Винницу – Киев основные силы – группа генерала Кравса. Началась крупная наступательная операция, известная как «поход украинских армий на Киев – Одесср.
После перехода через р. Збрр авиация УГА формально вошла в состав военно-воздушного флота Директории Украинской Народной Республики, сохраняя, однако, автономию и подчиняясь в оперативном отношении, как и ранее, командованию УГА. Боевая деятельность авиации УГА приостановилась на несколько недель. За это время авиационные сотни подверглись реорганизации с целью приспособить их к условиям маневренной войны, сделать их более легкими и подвижными. Первые боевые вылеты в войне с большевиками авиация УГА произвела 7 августа 1919 г. из Шатавы на левом берегу Збрра. Отсюда самолеты летали на разведку районов Староконстантинова и Винницы. По мере продвижения рраинских войск перемещались и авиасотни. В начале августа они были переведены в Новую Ушицу, примерно за 50 км на северо-восток от Каменца- Подольского. К разведывательным полетам прибавились и бомбовые рейды на Житомир и железнодорожный узел Бердичева. 18 августа украинские войска заняли Винницу, и вслед за ними сюда прибыли авиачасти УГА. В этот период авиаторы особо отличились при взятии Коростеня, заблокировав бомбовыми ударами железнодорожную станцию с находящимися там большевистскими бронепоездами. Здесь же авиация УГА полрила пополнение в виде самолета, захваченного у красных. Забегая вперед, отметим, что это не был единственный трофейный аэроплан – 8 сентября ещё два самолета были захвачены пехотой УГА в районе Вапнярки.