Последняя попытка атаковать корабли противника у румынского побережья имела место 25 мая. Звено вылетевших Ил-4 не обнаружило целей, зато само оказалось перехвачено двумя «Мессершмиттами» в районе Сулины. Бомбардировщикам удалось оторваться от противника, но два самолета получили серьезные повреждения. Усиление ПВО в западной части моря и изменение обстановки под Севастополем сделало этот вылет последним на долгое время.
К действиям на морском направлении следует отнести и минные постановки в Азовском море в конце мая. Здесь следует дать определенные разъяснения. Хотя северное побережье моря было захвачено противником еще в октябре 1941 г., мы сохранили контроль над Керченским проливом, причем в период с конца декабря 41-го по май 42-го владели обоими его берегами. С учетом этого трудно было даже гипотетически предположить, что противнику удалось создать в этом районе сколько-нибудь серьезную корабельную группировку. Фактически она состояла из двух саперно-десантных батальонов вермахта (паромы Зибеля) и нескольких флотилий охраны побережья. Их корабельный состав комплектовался за счет найденных в портах рыболовных сейнеров и шаланд, а экипажами стали военнослужащие Хорватского морского легиона. Этих сил с трудом хватало для несения дозорной службы у побережья, а также постановки оборонительных минных заграждений. Никакого сколько-нибудь серьезного вражеского судоходства здесь не существовало. Командование же Черноморского флота, не усвоившее в необходимой мере уроков прошлого года, ожидало от противника… десантной операции на побережье Кубани. При этом силы Азовской флотилии, куда входили канонерские лодки, бронекатера и торпедные катера, считались недостаточно сильными для противодействия. «Ильюшины» 5-го ГМТАП неоднократно бомбили Мариуполь, Геничевск и Таганрог, стремясь уничтожить плавсредства, единственная вина которых состояла в том, что мы сами не смогли или не успели уничтожить их при отступлении. В конце мая штаб ВВС решил приступить к минным постановкам. В ночь на 28-е число десять Ил- 4 поставили мины АМГ-1 у Мариуполя и возле косы Кривая, а на следующую ночь пять машин, слетав по три раза, выставили еще три небольших минных банки. Успехов эти заграждения не имели, но это и не удивительно. Достаточно вспомнить, что мины АМГ имели размеры, вполне сопоставимые с теми судами, против которых они ставились, а заданное углубление их было таково, что рыбацкое судно могло встретится с миной, разве что поймав ее в сети.
К сожалению, с апреля обстановка в воздухе начала изменяться в пользу противника. Начался этот процесс незаметно, но уже в мае обозначился очень резко. Оправившись от зимних потерь, части ВВС противника приступили к активным действиям. Над морем отдельные звенья бомбардировщиков и торпедоносцев нападали на идущие в Севастополь конвои, над сушей пары истребителей охотились на наши самолеты. Заметно возросло число воздушных боев, но опытным стрелкам эскадрильи Чумичева долгое время удавалось отбивать все атаки, хотя только в течение марта четыре Ил-4 получили серьезные повреждения. Общая численность машин в полку в результате боевых и эксплуатационных потерь постепенно снижалась. Так. на 7 января 5-й ГМТАП располагал 33 (28) ДБ-3 и ДБ-ЗФ, на 22 апреля — 30 (25) Ил-4, на 22 мая — 24 (22) (в т. ч. семь (все исправны) в Севастополе).
В апреле наша разведка отметила стягивание в Крым дополнительных сухопутных и воздушных сил противника. Экипажи «Ильюшиных» с аэродромов Херсонеса и Кубани старались всячески сорвать вражеское сосредоточение, но сделать это им оказалось не по силам. Так почти каждые сутки, а то и по несколько раз бомбился аэродром в Саки, откуда действовали торпедоносные НеШ из состава II/KG26. После каждого вылета летчики докладывали об уничтожении десятков вражеских машин, но силы противника на наших коммуникациях каждый раз возникали как феникс из пепла. После потери ряда ценных судов с грузами для Севастополя командование решило привлечь к перевозкам подводные лодки, на которых при всем желании много не навозишь. В результате внезапных бомбоударов на севастопольских аэродромах сгорело несколько самолетов, а 24 апреля погиб командующий ВВС ЧФ генерал-майор Н.А.Остряков. Новым командующим стал генерал-майор В.В.Ермаченков, руководивший в начале войны ВВС Балтфлота. 8 мая войска Манштейна внезапно перешли в наступление на Керченском полуострове. Армии Крымского фронта сами готовились к наступлению и потому оказались не готовы к обороне. Это обстоятельство, усугубленное многочисленными ошибками оперативно-тактического характера, а также плохой связью, стало главной причиной сокрушительной катастрофы, постигшей войска фронта. После того, как 20 мая немцы взяли Керчь стало ясно, что защитников Севастополя ожидают новые тяжелые испытания.