После выпуска Василию предложили остаться в аэроклубе инструктором. Он согласился и получил группу из 14 человек (кстати, в числе курсантов группы был Петр Харитонов, совершивший в июне 1941 г. таран и ставший одним из трех первых Героев Советского Союза в Великой Отечественной войне). Василий проработал весь 1937 г., сделал выпуск, и… был в числе пятерых инструкторов уволен. Причиной стал приезд из ульяновской летной школы инструкторов, имевших более глубокую подготовку. Оставшись без работы, Василий сначала устроился кладовщиком, затем секретарем в «ОсоАвиаХиме»… Однако хотелось летать, без неба он себя уже не мыслил.
Переписка с аэроклубами близлежащих городов ничего не дала — все места инструкторов были заняты. Кто-то подсказал: давай в Иркутск. Михалев подговорил ещё одного безработного инструктора, Потапова, ехать вдвоем. Без вещей, в легкой одежде (у Василия даже сапог своих не было, пришлось «взять взаймы» у младшего брата) приехали в Иркутск, где выяснилось, что место в аэроклубе только одно, второго предложили отправить в город Черемхово Иркутской области. Друзья от такого расклада отказались, и были оба отправлены в аэроклуб Черемхова.
Коллектив черемховского аэроклуба был небольшой, но крепкий. Василий получил группу курсантов — 12 человек. Летали интенсивно, для занятий с отстающими инструкторы использовали субботы и воскресенья, помогали друг другу. Так прошли 1938–1939 гг., Василий сделал два выпуска, был на хорошем счету… Но уже мечтал о большем — хотелось стать военным летчиком, истребителем. Его ученики уходили в военные школы и училища, а начальство не желало отпускать толкового инструктора.
Однажды возможность представилась — приехала очередная комиссия принимать выпуск. Василий познакомился с «купцами», и те разрешили ему пройти комиссию. Однако московский ОСоАвиаХим не выслал личное дело летчика, пришлось ждать следующего шанса…
В конце 1939 г. пришел приказ откомандировать троих инструкторов в ульяновскую летную школу, в их число попал и Василий. Поначалу летали на У-2, налет на которых у Василия к тому времени уже приближался к 1000 часам, несколько полетов удалось совершить на АИР-6 (Я-6), достаточно редкой яковлевской машине. В декабре 1940 г. курс школы был закончен на И-15бис. Начальник штаба уехал в Москву за приказом о присвоении офицерских званий. Выпускники шили форму, мечтая о лейтенантских «кубарях», но… На всеобщем собрании вернувшийся начштаба объявил о присвоении курсантам звания сержантов — вышел знаменитый приказ маршала Тимошенко. Исключение сделали для немногих, имевших лучшую подготовку — дали старшин. В их число попал и Василий Михалев, получивший в петлицы полную «пилр треугольников и оставленный в школе инструктором.
Одновременно вводилось казарменное положение. Инструкторы и курсанты переводились на аэродром, находившийся за городом. Жилья не было, пришлось для начала ставить палатки, причем, по четыре штуки одну поверх другой, чтобы хоть как-то спастись от зимних холодов. Из бочонков из-под карбида делали печки-буржуйки. Позже летчики вырыли себе большие общие землянки, в которые завезли двухъярусные кровати.
В Ульяновске старшина Михалев встретил и войну. Многочисленные рапорты с просьбами об отправке в строевые части начальство игнорировало — фронт требовал огромного количества новых летчиков, опытных инструкторов тоже не хватало. Первое время подготовка курсантов велась на И-15бис, затем их сменили И-16. Точнее, УТИ-4 поскольку И-16, как таковых, в школе не было — они были нужнее на фронте…
Однажды, в ноябре 1942 г., Василий, проходя мимо штабной канцелярии, случайно услышал телефонный разговор — от школы требовали отправить четверых инструкторов в действующую армию. «Торг» шел за инструктора Демидова, которого не хотели отпускать. Василий зашел в канцелярию и… вместо Демидова в списке теперь значился Михалев. Кроме того, Ульяновская летная школа переходила на обучение штурмовиков — их процент в ВВС КА все увеличивался. Василий, однажды посидев в бронированной кабине одноместного «Ила» с весьма ограниченным обзором, решил, что на такой «гробине» летать не будет ни за что! Об этом заявил и начальству. Летчиков отправили в Москву, на сборный пункт, который располагался на стадионе «Динамо». Двухнедельное пребывание в Москве запомнилось Василию прогулками по зимней столице — увольнительные можно было заработать в нарядах по чистке уборных…