К этому надо добавить, что британские приготовления не укрылись от немецкой авиаразведки, обнаружившей сосредоточение десантных судов и боевых кораблей в портах. 15 августа авиаразведка Люфтваффе в очередной раз подтвердила, что число судов в портах восточной части Ла-Манша еще более возросло. В тот же день немецкая служба радиоперехвата зафиксировала смену всех шифров в радиосети Портсмутского военно-морского округа. Получив эти и другие данные, а также благоприятную сводку погоды и сопоставив ее с фазами приливов, фельдмаршал Рундштедт отдал приказ об усилении боевой готовности войск на срок с 15 по 19 августа. Аналогичные предупреждения прозвучали и в штабах 9-го авиакорпуса Люфтваффе, который в июле провел несколько учений по отражению высадки десанта противника.
Возможно, знай английское командование эти все детали, оно бы отменило планируемую операцию, но уверенность во внезапности нападения питала надежды на успех, и вечером 18 августа корабли Его Величества с десантом на борту начали выходить из гаваней, выстраиваясь в походный ордер…
Для частей Королевских ВВС операция «Юбилей» началась в 03:00 утра 19 августа 1942 г. ударом двух звеньев «Бостонов»-«интрудеров» по батареям «Гитлер» и «Геринг» с целью их ослепления. Спорадические налёты экипажей из состава 107, 418-й и 605-й эскадрилий должны были проводится до 04:45, когда в дело должны были вступить высадившиеся войска. В 03:06 тройка «Бостонов» из состава 88-й эскадрильи атаковала батарею «Роммель», которая по плану операции подлежала периодическому огневому воздействию с воздуха и ослеплению до 05:09.
В 03:29 крупная группа «Харрикейнов»- «интрудеров» из состава 3, 32, 43, 245-й и 253-и эскадрилий атаковала береговые укрепления западнее портового мола (на английских картах обозначены под именем «Гинденбург»). Позиции, которые находились восточнее молов носили на английских картах не менее громкое имя «Бисмарк».
В последующие часы интенсивность налётов английской авиации быстро возрастала, что не могло не произвести определённого впечатления на обороняющихся. Правда, как вскоре выяснилось, экипажи бомбардировщиков-«интрудеров» сбрасывали на артиллерийские позиции и прикрывавших их зенитчиков в основном 100-фунтовые (45,4-кг) бомбы, половина из которых была не осколочно-фугасными, а дымовыми, снаряженными фосфорной смесью. Именно такую загрузку несли шесть «Бленхеймов» из состава 13-й эскадрильи и 14 «Бостонов» из 88, 107-й и 226-й эскадрилий, взлетевшие в 04:15.
Спустя пять минут следом в небо ушла шестёрка «Бостонов» 88-й эскадрильи, на этот раз нёсшая более серьёзную нагрузку — в бомбоотсеках и на внешних бомбодержателях самолётов размещалось по три 500- фунтовки (227-кг) и по 90 40-фунтовых (18,2-кг) осколочно-фугасных бомб. Надо признать, что максимальная штатная масса бомбовой нагрузки машин этого типа (составлявшая 2000 фунтов, т. е. 907 кг), в данном вылете была заметно превышена (5100 фунтов — 2315 кг. — Прим. Авт.), что могло достигаться только за счёт слива части горючего
Одновременно с ними по два «Бостона» из состава 107-й и 605-й эскадрилий атаковали артиллерийские позиции «Гитлер» и «Геринг», на которые каждый экипажи сбросил по две 227-кг фугаски и по 16 18,2-кг бомбы.
Примерно в это же время Королевские ВВС принялись за расчистку западных и восточных подступов к порту и городу Дьепп. Там находились окопы, а также пулемётные и миномётные позиции. Первые были атакованы шестёркой «Бостонов» из состава 226-й эскадрильи, а вторые — таким же количеством «Бленхеймов» из состава 13-й эскадрильи. Судя по всему, к этому времени немецкие зенитчики уже окончательно проснулись, потому что обе группы самолётов потеряли по одной машине, причём экипаж пайлот офицера Вудланда из 13-й эскадрильи погиб в полном составе.