Тем временем острая нехватка истребителей на фронте заставила отвлечь часть сил 54-й авиабригады от прикрытия Ленинграда и использовать их для сопровождения своих бомбардировщиков, штурмовых действий по войскам противника и даже патрулированию над линией фронта. Так, 20 декабря 26-й ИАП произвел 11 вылетов на патрулирование в зоне № 1 Ленинграда, восемь на прикрытие штаба 7-й армии в Райволе и девять на штурмовку финских зенитных точек. В последнем случае действовали «бисы» 4-й эскадрильи, а все остальные задачи решали И-16. Истребители 19-го ИАП несколько раз вылетали на сопровождение фоторазведчиков СБ из состава 1-й ДРАЭ. Всего же в декабре вылеты на сопровождение бомбардировщиков и разведчиков этой дальнеразведывательной эскадрильи совершались 19, 23, а также 25–27 декабря. В одном из таких вылетов пилоты И- 16 54-й авиабригады вступили в первую реальную схватку с финскими истребителями.
24 декабря 24-и СБАП 15-й авиабригады получил задачу нанести удар по объектам в Кякисалми 12*, однако из-за трудных метеоусловий вылет не состоялся, и выполнение задачи перенесли на следующий день. Для сопровождения СБ было выделено 24 И-16 26- го ИАП из состава 2-й и 3-й эскадрилий, во главе которых вылетел сам командир бригады полковник Благовещенскй. В районе цели на высоте 2500–3000 м строй И-16 2-я АЭ был атакован парой «Бульдогов» из состава LLv 26 (ведущий лейтенант Берг на самолете с бортовым BU-73, ведомый сержант Порвари на BU-68). Ведущий советской группы, помощник командира 26-го ИАП капитан Дервянов, вовремя заметил угрозу и перешел в контратаку. Вот как он описал последующие события в своем донесении:
«В 13.00–13.10 при развороте группы на цель в районе Кексгольма, я увидел сзади себя два самолета полутораплан типа Глостер «Гемкок» с высоты 3000 метров пикирующих на меня, сделал разворот вправо с набором высоты, и произошла атака в лоб. Я дал одну очередь, самолеты проскочили мимо меня с обеих сторон и стали в вираж. При выводе из разворота мимо меня с креном 70–73 град. впереди проходил самолет противника. Я дал длинную очередь и самолет с переворотом и беспорядочным падением стал уходить к земле. Нагнав его метрах на 700, я дал еще очередь, и он пошел падать к земле и скрылся. Второй самолет я больше не видел».
Пилотировавшему второй «Бульдог» Порвари удалось обстрелять с короткой дистанции самолет Дервянова, а его последующее резкое снижение вслед за Бергом было воспринято в качестве достаточного аргумента для подтверждения победы. Впрочем, Порвари было не до выяснения судьбы своего противника — атакованный сразу несколькими И-16 1-го и 2-го звеньев он вынужден был скрыться в облаках. И хотя ни одна сторона в этом бою потерь не понесла, и Дервянову и Порвари победы были засчитаны.
Примерно в то же время 3-я эскадирилья встретила еще пару истребителей-бипланов противника, один из которых сразу же ушел в облака, а второй после атаки наших истребителей перешел в пикирование и скрылся на фоне леса. В результате летевший во главе 3-й АЭ полковник Благовещенский записал на свой счет один сбитый «Геймкок».
По возвращении Благовещенский решил нанести удар по аэродрому Кякисалми, где, по его мнению (в общем-то, совершенно обоснованному), базировались атаковавшие 26-й ИАП истребители противника. Он лично возглавил группу из 17 И-16 2-й и 3-й эскадрилий, однако сильная облачность, сгустившаяся в районе Кякисалми, не позволила советским истребителям найти финский аэродром. Благовещенскому ничего не оставалось, как развернуть группу назад. Пара вынырнувших из облаков «Бульдогов», заметив большую группу советских истребителей, предпочла побыстрее укрыться в облачности. Их появление, видимо, до предела обострило охотничий азарт советских летчиков. Так или иначе, но следующая замеченная группой Благовещенского пара истребителей-бипланов была немедленно атакована всей 2-й эскадрильей во главе со своим командиром старшим лейтенантом Гороховым. Один из бипланов поспешно ретировался, а второй был сбит лейтенантом Сторожаковым
Уже в районе линии фронта 26-й ИАП и вся 54-я авиабригада понесла первую боевую потерю: при штурмовке обстрелявших группу Благовещенского зенитно-пулеметных точек противника ответным огнем был сбит адъютант 2-й эскадрильи младший лейтенант Масуренко. Его И-16 (сер. № 521А399) на высоте 700 метров перешел в пикирование и упал в озеро Рахка-ярви, в 2–3 км к югу от оз. Пюхя-ярви
Еще один неприятный сюрприз ждал Благовещенского вскоре после возвращения на свой аэродром. Как оказалось, во втором вылете истребители 2-й АЭ 26-го ИАП атаковали пару И-15бис из 2-й эскадрильи 7-го ИАП, действовавших с аэродрома Метсяпирти в интересах 3-го стрелкового корпуса. При этом Сторожаков едва не поставил точку в карьере будущего Главкома ВВС и Дважды Героя Советского Союза Главного маршала авиации П.С.Кутахова!!..