Ливонская война 1558–1583 гг. Первой войной Речи Посполитой, полученной в наследство от Великого Княжества Литовского, была Ливонская война. Под Ливонией в то время подразумевалась территория современных Латвии и Эстонии, захваченная крестоносцами в XIII в. Номинально Ливония была под властью Папы Римского и германского императора. Непрерывные внутренние волнения в XIV–XV вв. ослабили крестоносцев, что привело к их поражению в битве при Грюнвальде в 1410 г. и переходу в 1466 г. в вассальную зависимость от Польши прусского бискупства, зависимого прежде от Риги. В разделе ливонского наследства начинают проявлять заинтересованность соседние державы: Швеция, Польша, Великое Княжество Литовское, Дания и Россия. В 1554 г. между Россией и Ливонским орденом было заключено соглашение, согласно которому орден обязывался не заключать договоров с Польшей, сохранять нейтралитет в случае русско-польской войны, возрождать православные храмы.
Однако Ливонский орден нарушил соглашение с Россией и заключил с Польшей оборонительно-наступательный союз против Москвы. Это подтолкнуло правительство Ивана Грозного начать в 1558 г. военные действия против Ливонии. Русская армия захватила Нарву, Дерпт (Тарту), достигла Ревеля (Таллинна). Дания захватила остров Эзель (Сааремаа), Эстляндия перешла под патронат Швеции. Начался распад ордена.