Тиму повезло, и дело о наркотиках, заведенное в Техасе, было отменено после рассмотрения в Верховном Суде. Однако отношения с калифорнийскими властями у него не сложились. Как-то раз они ехали в машине, и полиция прижала их к обочине. За обладание двумя сигаретами с марихуаной они были арестованы полицейским, о котором все знали, что тот специализируется на подбрасывании наркотиков. При обыске Джека и Розмари у них нашли гашиш и таблетки с «кислотой» (ЛСД). Тим не выступил с протестом по поводу сигарет, иначе их перевесили бы на Джека и Розмари. Итак, в самом консервативном округе США и на родине Ричарда Никсона Тим получил десять лет тюремного заключения и был немедленно отправлен в тюрьму за преступление, которое обычно предусматривало шесть месяцев условно. На получение решения апелляционного суда могло уйти два года.
После того, как Тим ответил на тюремный психологический тест, который в основном базировался на его исследованиях, его переправили в тюрьму с менее строгим режимом в Сан-Луис-Описпо. Оттуда он совершил невероятный побег, сумев спрятаться от лучей прожекторов и перелезть через колючую проволоку. «Представьте, в какой ситуации я оказался: сорокадевятилетний мужчина, которому грозило провести оставшуюся жизнь в тюрьме только за то, что он призывал людей не бояться новых возможностей, которые перед ними открываются, и делать свой выбор, опираясь на разум. И это в то время, когда американское правительство возглавляется Ричардом Никсоном, Спиро Агнью, Робертом Холдимэном, Дж. Гордоном Лидди, Дж. Эдгаром Гувером и другими клиническими противниками демократического процесса».
Вскоре после побега Тим «выныривает» в Алжире, где ему предлагало убежище находившееся в эмиграции руководство
Администрация Никсона требует выдачи швейцарскими властями американского преступника Лири. Швейцарские власти отказываются продлевать предоставленное Лири убежище, и он вынужден бежать в Афганистан. Его арестовывают прямо в аэропорту и передают в руки сотрудников управления по борьбе с наркотиками.
С 1972 года Тим кочует по тюрьмам и выходит на свободу лишь в 1976 году, когда на место старого судьи пришел его преемник. Тим снова на перепутье. «И вновь я оказался в зыбкой и неустойчивой позиции. Мне пятьдесят шесть лет, у меня нет ни дома, ни работы, ни кредита и очень мало веры. Я чувствовал себя довольно одиноко. То было вполне подходящее время, чтобы начать новую жизнь». Он переезжает в Лос-Анджелес и начинает вращаться в голливудских кругах. Он ощущает, как Голливуд буквально возрождает его к жизни. В конце концов, разве кинематограф не изменяет восприятие?
В 1978 году он женится на Барбаре Чейз, у которой был сын Зак. У Тима складываются такие взаимоотношения с мальчиком, которых у него никогда не было с первыми двумя детьми. Он наслаждается общением с Заком.
В восьмидесятые годы Тим совершает лекционные турне по колледжам и рисует картины увлекательного будущего, которое принесут в мир компьютеры. «Это было настоящей эволюцией. В шестидесятые годы мы совершили великое открытие: оказывается, технология органической химии способна изменять ваш разум. А теперь мы узнаем, что эти изменения могут вызываться не порошками и курительными смесями, а электронными пучками и экранами». Он открывает свою собственную компанию «Футик» по разработке программного обеспечения, кодирующего аналоговую информацию, которая содержится в мыслеобразах, в цифровую. Он убежден, что в девяностых годах Интернет станет чем-то вроде ЛСД в шестидесятых, обогащая сознание людей на массовом уровне.
Круг замыкается в девяностых. Тим начинает понимать, что управляемая компьютерами электронная среда — это детище психоделической революции. На фоне расцвета перспективных технологий Тим приступает к модернизации всей своей деятельности. Его лекции превращаются в мультимедийные буффонады, сопровождаемые синхронной демонстрацией видеоряда на дисплее и музыкой. Его книги становятся графическими романами, продуктами компьтеризации. Он фокусирует основное внимание на расширении мировой сети Интернета. Тим осознает, что сетевое пространство и есть то самое место, в которое он стремился всю свою жизнь, место, где можно создавать свои собственные миры и взаимодействовать с ними.