Не имея крупных собственных средств, литератор убедил известных меценатов С. И. Мамонтова, княгиню М. К. Тенишеву и др. финансировать журнал и ряд таких показов работ талантливых мастеров кисти, как «Международная выставка картин» (1899 г.), «Мир искусства» (1900–1903 гг., 1906 г.). В 1904 г. он поразил западноевропейскую публику картинами русских современников и иконописью. Спустя год в Таврическом дворце Петербурга Дягилев представил русских портретистов. Выставка отличалась беспрецедентной широтой охвата, научной обработкой и атрибуцией материала. Она сыграла выдающуюся роль в пропаганде русского искусства XVIII–XIX ст. и еще больше укрепила репутацию Сергея Павловича как знатока и ценителя авангарда.
Еще в конце 1899 г. Дягилев занял пост чиновника по особым поручениям Дирекции Императорских театров. Но уже в начале 1901 г. он был уволен без права поступления на государственную службу. Причины изгнания исследователи называют разные: попытка нового госслужащего провести кардинальные реформы, чтобы вывести казенные театры из рутины, после чего новатор искусства оказался в опале перед высшими бюрократами; нетрадиционная сексуальная ориентация; ссора с фавориткой Великих князей балериной Матильдой Кшесинской.
Не сделав карьеру на родине, с 1906 г. Дягилев-импресарио сконцентрировал всю свою энергию и незаурядные организаторские способности на пропаганде русского искусства в Западной Европе. Он уехал во Францию и организовал показ икон и картин русских художников в Париже, Берлине, Монте-Карло, Венеции. Выставка русского изобразительного искусства во многом явилась откровением для Запада, и не подозревавшего о существовании столь высокой художественной культуры.
В устройстве выставок, а потом концертов и спектаклей Дягилеву, не имевшему никаких средств, на протяжении десятилетий вплоть до его кончины помогали деньгами российские и зарубежные любители искусства, коллекционеры, представители деловых кругов: В. Н. Аргутинский-Долгоруков, С. С. Боткин, В. В. фон Мекк, И. А. Морозов и др. В обмен на помощь он льстил тщеславию дельцов, включая их имена в состав комитета концертов. Благодаря франко-русскому сближению влиятельные лица в Париже и Лондоне охотно оказывали покровительство представителю искусства России, правда, не всегда бескорыстно: Дягилеву приходилось давать благотворительные спектакли, сбор с которых шел в распоряжение этих благодетелей.
В 1907 г. в помещении парижского театра «Гранд-опера» благодаря энергии и настойчивости Сергея Павловича прошли так называемые «Русские исторические концерты». Они включали в себя оперные произведения Бородина, Глинки, Римского-Корсакова, а также инструментально-симфонические сочинения Балакирева, Глазунова, Кюи, скрябина, Чайковского и др. Пение Шаляпина, игра Рахманинова и дирижирование Римского-Кор-сакова ошеломили публику своим художественным разнообразием и богатством.
Год спустя в Париже с огромным успехом был показан «Борис Годунов» с Ф. Шаляпиным в роли царя Бориса. Произведение Мусоргского вызвало шок у видавших виды парижан. Русская музыка поначалу казалась неблагозвучной, но блестящему ансамблю певцов, художников и, конечно, Шаляпину, а также самому Дягилеву, «руководившему игрой актеров и устанавливавшему свет» удалось покорить публику.
С 1909 г. главным делом жизни Сергея Павловича стали «Русские сезоны» в созданной им балетно-оперной антрепризе. Талантливый театральный деятель собрал труппу из танцоров Императорских театров России и во время летнего отпуска вывез ее в Париж. Первый «Сезон» открылся 19 мая того же года в театре «Шатле» спектаклем, оркестрованным композитором А. Глазуновым. Для афиши с силуэтом балерины позировала знаменитая Анна Павлова, а выполнял заказ известный художник Валентин Серов. Выступления русских артистов прошли с огромным успехом.
В последующие годы Дягилев пригласил к сотрудничеству в свой балет таких звезд, как: композиторы И. Стравинский, С. Прокофьев, К. Дебюсси, М. Равель; артисты балета А. Павлова, Т. Карсавина, М. Кшесинская, М. Фокин, В. Нижинский. (С последним взаимоотношения выходили за профессиональные рамки. Однако роман оказался непродолжительным: Дягилев был ревнив, обращаясь с послушным молодым танцором, как со своей собственностью, и в 1913 г. Нижинский женился в Буэнос-Айресе на герцогине Ромоле.) Грандиозный успех спектаклей определялся великолепными постановками, непревзойденными исполнителями и новаторским оформлением декораций, где были задействованы именитые художники П. Пикассо, Н. Рерих и др. Стравинский вспоминал о Дягилеве: «Он определял тему, выбирал композиторов, художников, хореографов, исполнителей главных ролей, руководил репетициями. Каждая постановка своей оригинальностью отражала его личное соучастие». Это был красивый, респектабельный господин, немного полноватый, с романтической седой прядью в черных волосах и печальными задумчивыми глазами. Но его внешность совсем не вязалась с его взрывным, жестким и требовательным характером.