Высокий, сильный и выносливый, с маленькими подвижными глазами и плоскими веками, которые придавали странное, змееподобное выражение его красивому, сладострастному, грозному лицу, даже в эпоху кватроченто Сиджисмондо стал олицетворением коварства и свирепости. Его воплощение можно видеть в мрачном изваянии маленького злобного слона Малатеста, сохранившегося в церкви Сан Франческо ди Римини. В нем сочетались скорее лиса и тигр, чем волк и лиса, союз которых Макиавелли считал существенной чертой характера преуспевшего тирана. В ранней молодости он был обручен с дочерью Карманьолы, который подарил ему великолепный комплект доспехов и часть приданого авансом. Когда же тот встретил свою смерть, Сиджисмондо отказался жениться на дочери преступника, но позабыл вернуть приданое. Это был не первый случай в серии подобных обманов, ибо Сиджисмондо никогда не позволял деньгам уплыть из его рук, однако он был щедр и, подобно другим правителям того века, любил прихвастнуть своей расточительностью. В 1437 году он женился на дочери маркиза Феррары. Она умерла тремя годами позже, и Сиджисмондо обвинили в том, что он ее отравил; обвинение не было доказано, поэтому маркиз остался его другом, хотя вполне вероятно, что Сиджисмондо все же был виновен.
С этого времени началась связь Сиджисмондо с Изоттой дельи Атти, женщиной, которой было суждено сыграть ведущую роль в его жизни. Их отношения были почти уникальны для того времени. Изотта стала богиней в храме Малатеста в Римини — Дива Изотта, как он ее называл. Эта церковь, хотя и была посвящена Св. Франциску, является самой языческой церковью Ренессанса; ее языческие мотивы фактически были главным обвинением против Сиджисмондо на процессе в Риме, которым руководил Пий II; но наиболее поразительными в ней памятниками являются записи изречений ее основателя и надгробье Изотты, покоящееся на слонах Малатеста. На могилах двух других его жен нет монументов. В церкви Св. Франциска повсюду встречается соединенная монограмма IS, Изотта и Сиджисмондо, которую Малатеста использовал в качестве эмблемы своих войск. Изотта сделала из него неплохого поэта, поскольку именно ее он забавлял своими рифмами; она же была вдохновительницей Изоттеи, сборника стихотворений ведущих гуманистов при дворе в Римини. И все же, несмотря на ее неоднократные просьбы, он женился на ней не раньше 1456 года, шесть лет спустя смерти Полиссены.
Все свидетельства о достоинствах Изотты единодушны в мнении о ней. Пий II заявляет о том, что Сиджисмондо отчаянно любил ее и что она заслуживала такого поклонения; ее образованность, хорошее воспитание и даже ее внешний облик тоже заслужили всеобщее признание. Ее изображения на медалях демонстрируют нам вовсе не изумительную красоту, а скорее приятный и привлекательный облик. Несмотря на свое положение, она была хорошей женой и даже матерью; не столько любовницей Сиджисмондо, сколько женщиной, понимавшей его и умевшей руководить им. По выражению Ириарте, она была скорее Эгерией, чем Далилой[15]
. Влиянием на Сиджисмондо Изотта обязана своему уму, такту и преданности. Она была способна понять его планы и разделяла его любовь к хорошей литературе и великим искусствам; и она же могла утешить или поддержать его, когда он был чем-то раздражен или оказывался в затруднительном положении. Она обладала неплохими дипломатическими способностями и использовала их с пользой для своего господина; и она же пожертвовала всем своим имуществом, когда удача отвернулась от него. Сиджисмондо, к его чести, мог оценить свою подругу и быть благодарным Изотте за ее преданность.Однако Сиджисмондо, подверженный необузданным страстям, был не более верен Изотте, чем другие правители того времени — своим супругам. В 1448 году он воспылал страстью к молодой жене некоего германского графа. Когда она отвергла его притязания, он ночью атаковал ее эскорт, когда жена графа проезжала через Фано. Произошла ожесточенная схватка, в ходе которой девушка была убита, после чего, по некоторым рассказам, он надругался над ее еще не остывшим телом. Однажды он в ярости обнажил меч на встрече правителей, а в конце жизни отправился в Рим с твердым намерением убить Папу Павла II лишь за то, что тот предложил ему обменять Римини на другие города.