В пятый раз ехал многоопытный Фома Кантакузин в Москву. И все предыдущие миссии его были успешными. Надеялся на удачу турецкий дипломат и теперь. Однако, надеждам его не суждено было сбыться, казаки быстро разобрались, в чем состоит его задача, и задержали на Дону, не разрешил следовать далее в Москву. Когда же султанский дипломат-шпион напомнил о своей дипломатической неприкосновенности, донцы заверили его, что пекутся именно о его неприкосновенности и сохранности, ибо в глубоких снегах, что залегли на донских просторах, посол султанский может запросто замерзнуть, не выполнив высокой миссии, порученной ему великим султаном. Кантакузину пришлось согласиться.
А на Дону тем временем шла активная подготовка к походу на Азов. Решение об этом походе казаки приняли на Кругу в январе 1637 года, после чего во все уголки казачьей земли полетели быстроконные гонцы с призывом по весне собираться всем казакам в Монастырском городке для похода под Азов.
Весной 1637 года в Монастырский городок, расположенный между Аксаем и Черкасском и бывший тогда
21 апреля 1637 года на майдане Монастырского городка, у часовни, состоялся большой казачий Круг. Шумели и волновались казаки, выбирая походного атамана, определяя день выступления под Азов и план осады этой сильной крепости с боеспособным турецко-татарским гарнизоном. Почти единогласно походным атаманом избрали известного вожака Михаила Татаринова. Из Монастырского под Азов пробрались казачьи охотники-разведчики, захватили «языков» и выяснили обстановку в крепости.
Походный атаман разделил казачье войско на четыре полка, в каждом из которых казаки выбрали полковников и есаулов. В тот же день казачья пехота на судах, а конница берегом подошли к Азову и осадили его. К удивлению турок, казаки повели правильную осаду. Они вырыли вокруг Азова рвы, соорудили насыпи, позволявшие метать в осажденных камни и стрелять из пушек. И потянулись дни осады, более месяца не приводя к зримому успеху.
Наблюдая за действиями казаков, находившийся у них в фактическом плену Кантакузин решил, что настала пора действовать и призвать на помощь азовскому гарнизону турецкие силы из Кафы, Керчи и Темрюка. Письма с данными о численности донских казаков, осадивших Азов, должны были доставить в эти города люди из его свиты. Однако тайное стало явным: случайно проговорился
Осада продолжалась, но турки не поддавались, отбивая все приступы казаков. Мало-помалу у донцов стала ощущаться нехватка пороха и свинца, поэтому более чем кстати оказалось «государево жалованье», с которым в конце мая на Дон прибыл царский посол Степан Чириков, который привез порох, ядра, ружья, тут же пущенные казаками в дело.
Понимая, что крепость трудно будет взять приступом, казаки решили подвести под стену подкоп и, взорвав его, ворваться в город. С высоты крепостных стен, уверенные в неприступности Азова, турки посмеивались над казаками, не подозревая, что подкоп приближается к стенам города.
18 июня 1637 года на рассвете окрестности Азова огласил мощный взрыв. Когда рассеялись дым и пыль, в целостной стене зиял огромный провал, куда густой разноцветной человеческой лентой устремились казаки, стреляя на ходу и размахивая саблями и ножами. На улицах крепости разгорелись кровопролитные бои, длившиеся три дня. Турки сражались с отчаянием обреченных, отстаивая каждый дом, торговые лавки, стреляя с крыш и из подворотен. Особенно тяжело пришлось казакам при штурме каменных башен, где укрепились янычары. В одной из них турки продержались еще две недели: казаки взяли башню, когда пал последний ее защитник. Наконец, бои затихли, Азов пал. Казаки освободили 2 тысячи пленных, сидевших в подвалах: часть из них, поблагодарив освободителей, ушла в родные места, другие остались помогать казакам в ремонте стен города.
Известие о падении Азова, дошедшее до султана, поразило его, как гром среди ясного зимнего неба. Возникшее тут же яростное желание немедленно вернуть крепость, отбив ее у «неверных», было погашено отсутствием наличных сил: всё поглотила война с Ираном.