Сиракузы располагались на берегу Сицилии, на краю тихой бухты, к которой спускались склоны огнедышащего вулкана Этна. В VIII веке, когда перенаселённая Греция стала извергать толпы переселенцев, на берегу бухты высадились дорийцы-коринфяне, основавшие колонию, похожую на дорийскую Спарту. Завоеватели-"всадники" поделили между собой лучшие земли и превратили местное население в илотов; тем, кто прибыл позже, уже не досталось земли, и они становились ремесленниками или арендаторами, наподобие спартанских пэриеков. Как и в континентальной Греции, перенаселение, в конце концов, привело к восстаниям обездоленного люда; после восстания 491 года пэриеки и илоты получили гражданские права, но земля и власть остались у "всадников". Затем наступила эпоха торгового процветания, на время примирившая богатых и бедных; торговая конкуренция привела к войнам за господство на море – сначала с Афинами, а затем с Карфагеном. Карфаген, основанный в IX веке финикийцами, к этому времени превратился в могущественный город, обладавший мощным флотом. В 406 году огромная карфагенская армия, высадившись на острове, стала подчинять греческие города; возглавляемое "всадниками" сиракузское ополчение было разбито. В Сиракузах вспыхнула паника; народное собрание отстранило "всадников" и вручило диктаторскую власть молодому офицеру Дионисию, сыну погонщика ослов. Когда Дионисий с войском выступил навстречу врагу, "всадники" подняли мятеж и, поскакав назад, в Сиракузы, овладели городом, разграбили дом Дионисия и надругались над его женой. Но мятеж был подавлен, уцелевшие мятежники бежали, а их земли, дома – "и даже дочери!" – были поделены между бедняками; рабы получили свободу. Военное Сжатие и социальная революция привели к власти "тиранию".
Дионисий Сиракузский был самым знаменитым греческим тираном; он создал мощную наемную армию, отразил нашествие карфагенян и овладел большей частью Сицилии. Он первым из греков надел царское пурпурное одеяние и возложил на себя золотой венок. Тиран правил железной рукой; мятежи знати были подавлены, а каменоломни превратились в концлагерь для аристократов; повсюду шныряли осведомители, и даже гетеры были обязаны доносить о неблагонадежных. На острове посреди Сиракузской бухты Дионисий воздвиг огромный замок, где он жил под охраной своей гвардии; там был расположен арсенал с сотнями катапульт и баллист – новым оружием, созданным оружейниками тирана. Дионисий первым стал строить огромные корабли с башнями, на которые устанавливались баллисты; эти корабли обеспечили Сиракузам господство на море и торговое процветание. Город украсили великолепные храмы и колоннады, он превзошёл по размерам Афины и считался крупнейшим городом Греции.
Одним из приближенных Дионисия был ученик Платона Дион, молодой аристократ, мечтавший создать на Сицилии платоновское "идеальное государство". В 386 году он пригласил Платона в Сиракузы, но великий философ позволил себе резко отозваться о тирании – в ответ Дионисий отослал Платона назад, наказав сопровождавшим продать его в рабство. После смерти тирана Диону удалось обратить в свою веру его наследника Дионисия Младшего. На этот раз Платону была подготовлена торжественная встреча; сиракузяне только и говорили, что о философии и геометрии; молодой тиран пригласил десятки учителей, которые прямо на улицах рисовали на песке чертежи и объясняли жителям мудрёные теоремы. Великому философу удалось было уговорить Дионисия Младшего распустить наёмную армию и флот – однако тут вмешались сановники тирана, Дион был изгнан, а Платон уехал ни с чем. В 356 году Дион вместе со своими товарищами по Академии с благословения учителя собрал маленький отряд наёмников и отправился в Сицилию, чтобы свергнуть тиранию и построить на её развалинах идеальное государство. Карфагеняне были давно отброшены, и граждане Сиракуз не понимали, почему они должны терпеть тиранию в условиях мира. Возвращение Диона вызвало восстание против Дионисия, осведомителей убивали прямо на улицах, после кровавой борьбы тиран был свергнут.
Власть оказалась в руках платонова ученика – однако построить идеальное государство оказалось труднее, чем разрушить существующее. С падением тирании и провозглашением "свободы" воскресла старая вражда между аристократами и народом. Народ требовал нового передела земли "ибо, – как говорили его вожди, – начало свободы – это равенство, а бедность для неимущих – начало рабства". Все сражались со всеми, Дион был изгнан и с вершины холма смотрел, как пылает его родной город. Он ещё раз сумел овладеть Сиракузами, но вскоре был убит. Благие намерения ввергли страну в ад; когда в 344 году коринфянин Тимолеонт высадился на остров, чтобы отразить карфагенян, Сиракузы лежали в развалинах, на рыночной площади росла трава по колено. Тимолеонту пришлось приглашать колонистов из Греции и снова заселять город.