Согласно Хакуину вершиной дзэн является практика коанов, порождающая созвездие психических состояний, ведущих к просветлению. Превыше всего он ценил коан «пустоты» Чао-чоу. Он сам практиковал его столь усердно, что по прошествии сорока пяти лет продолжал его рекомендовать ученикам, стремившимся к Великому Просветлению. Загадка этого коана проста и конкретна. Когда китайского наставника Чао-чоу спросили о том, свойственна ли природа Будды собаке, он ответил: «У» («ничто», «пустота»). Подобный ответ, как и «тыканье пальцем в небо», не имеет логического обоснования, но означает присутствие Абсолюта в конкретном объекте. Манера подобного вербального выражения не имеет ничего общего ни с утверждением, ни с отрицанием.
Лишь в пожилом возрасте Хакуин решил для себя вопрос, ответ на который, как он верил, помог бы глубоко проникнуть в сознание, что привело бы к пробуждению от сомнений и, соответственно, ускорило бы процесс постижения. В своем коане «одной ладони» он пишет: «Ели кто-то хлопает в ладоши, то этот звук может услышать каждый. Но прислушайтесь к звуку одной ладони!» Тот, кто, поднимая ладонь, слышит звук, не доступный ушам других людей, может возвыситься над сознательным знанием. Он может выйти за границы мира противоречий; он может пересечь океан кармы перерождений и совершить прорыв сквозь тьму невежества. В просветлении он обретет безграничную свободу: «В этот момент глубины ума, воли, сознания и чувства совершают прорыв, и кармический океан перемен превращается в погружение и возвышение».
Между силой сомнения, пробужденного коаном, и качеством последующего просветления существует прямо пропорциональная зависимость: «Если твое сомнение десятикратно, то таковым будет и просветление». Просветление осуществляется за счет силового прорыва сквозь сомнение. В этом Хакуин был полностью уверен: «Как только возникло Великое Сомнение, сто практикующих из ста достигнут прорыва; из тысячи практикующих прорыва достигнет тысяча». Он описывает состояние сомнения, исходя из собственного опыта:
«Если человек столкнулся лицом к лицу с Великим Сомнением, то в четырех направлениях небес [в четырех странах света] он увидит лишь необъятные пустоши, где нет рождения и смерти. Он почувствует себя на леднике протяженностью в десять тысяч миль или сидящим на изумрудной вазе. Помимо этого есть лишь лютый холод и белоснежная чистота. Утратив чувства, человек забывает встать, когда он сидит, и сесть, когда он стоит. В его сердце не остается места для страсти или идеи, но лишь для слова «пустота», и ему кажется, что он попирает ногами бескрайний небосвод. Он не ведает ни страха, ни знания. Если человек пойдет по этому пути, не отступая назад, он внезапно испытает опыт, подобный прорыву сквозь ледяной покров или падению хрустальной башни. Эта радость столь велика, что подобного счастья никто не видел и о котором никто не слышал вот уже сорок лет».
Колеблющихся учеников Хакуин побуждал к сильному психическому напряжению. Состояние сосредоточенности на Великом Сомнении доступно каждому. Для этого не нужно никаких внешних влияний. Следует лишь выполнить упражнение с полной самоотдачей: