В то время как страна все глубже погружалась в пучину военных невзгод, Йосисигэ пронес христианскую веру до конца своей жизни. Подобно многим другим знатным семействам, его дом испытал несколько периодов подъема и
упадка. Но, несмотря на нескончаемые войны, культурная жизнь в Киото продолжалась. Отважные воины находили в чайной церемонии необходимое отдохновение и снимали умственное напряжение, вызванное кровавым ремеслом. Элита собиралась в доме Сэн-но-Рикью. Пять из семи его лучших учеников, которые вошли в историю под именем «семи чайных мудрецов», были христианами. Их признанным лидером был Юстус Такаяма Укон (умер в 1615 году), который, сочетая в себе качества воина (бу) и светского человека (бун), был воплощенным идеалом японского рыцарства. Прекрасно образованный и утонченный, он принадлежал к величайшим людям своего столетия. Коль скоро он пользовался покровительством Хидэёси и был владельцем обширного поместья в Такацуки — в самом сердце Японии, между Киото и Осакой, — под его влиянием многие представители аристократии приняли христианство. То, с каким восхищением отзывались о нем в своих письмах миссионеры, является подтверждением длинного списка обращенных под его влиянием христиан-японцев. Свой отчет о работе Укона отец Кеспедес завершает такими словами:«Юстус Укондоно воистину уникален. С каждым днем он становится все более добродетельным и благонравным. Своей милостию Господь также оделил вышеупомянутых представителей знати, которые приняли крещение ‹…›. Его жизнь являет собой пример для неверующих, которые его искренне любят и ценят. Хидэёси также часто упоминает его имя и говорит, что ему нет равных по добродетели. Он его любит, высоко ценит и держит на привилегированном положении».
Такаяма Укон был человеком разносторонних дарований. Он преуспел в сочинении поэтических произведений разных японских жанров — поэм (вака), стихотворений (рэнга) и эпиграмм (хайкай) — и был прекрасным каллиграфом. Но более всего он был известен как мастер чайной церемонии. Рикью считал его самым способным из своих учеников и ценил не только его цельную натуру, но и признавал за ним многие другие таланты. По просьбе Хидэёси Рикью тщетно умолял его отречься от христианской веры, но Укон ставил ее выше, чем искусство чаепития или государственную власть. Его дружба с Рикью продолжалась и после того, как он впал в немилость у императора. Позднее, в трудные для него годы, он тайно посещал своего чайного наставника, который неизменно был рад его обществу.
Наиболее полно художественные способности Укона проявились в изгнании. В Каназаве он становится центральной фигурой среди любителей чайной церемонии, в числе которых были могущественный принц Маэда и его сын Тосинага. Дух искусства чаепития, описанный в биографии Суке,
первого японского чайного мастера, как духовная близость, взаимоуважение, чистота и умиротворение, принял у Укона христианские черты. По словам отца Родригеса, «он любил молиться в чайном доме и использовал эту церемонию для обретения добродетелей чистоты, простоты и рассудительности». Как только над ним начинали сгущаться темные тучи преследования, новая вера укрепляла его в страдании, а искусство чая умиротворяло душу.Наиболее известным аристократом, которого Укон склонил к принятию христианства, был Гамо Удзисато (1557–1596)
— известный военачальник и любимец Хидэёси. «Выходец из древней знатной семьи из провинции Ёми, он был незаурядным и талантливым человеком. Он был искренен в общении, дружелюбен и добросердечен». Помимо чайной церемонии, он был искушен в поэзии и садоводстве. Буддизм и конфуцианство он изучал под руководством наставника Нангэ в храме Зуирюдзи — центре школы Риндзай в Гифу. Вскоре Укон склонил его к принятию христианства. В силу того что он был известен как интеллектуал и занимал высокое общественное положение, его обращение в новую веру стало незаурядным событием. Однако он лишь частично оправдал надежды, возлагаемые на него отцами-миссионерами. Впрочем, он оставался христианином вплоть до самой смерти.