Генрих II, государь Англии, Анжу и Нормандии, не смог разорвать узы номинальной зависимости от Франции из-за раздоров в собственной семье и собственных владениях[21]
. Война между ним и Филиппом шла с перерывами до 1189 г., когда новость, что сарацины вернули себе Иерусалим, заставила всех королей Европы на время забыть о вражде между собой и заняться подготовкой Крестового похода. Почти сразу после этого Генрих II умер. Его сын Ричард Львиное Сердце (король Англии Ричард I, прославленный в романе «Айвенго») был великолепным рыцарем и прекрасно командовал своими войсками в бою, но не имел политических и дипломатических способностей своего отца. В конце 1189 г. Филипп и Ричард как соратники направились в Палестину, чтобы вернуть Святой город. Они отправились в поход как друзья, но в пути поссорились, а их ссоры в то время, когда они находились в Сирии, во многом стали причиной неудачи несчастливого Третьего крестового похода. В 1191 г. Филипп с отвращением «умыл руки» в этом деле и поспешил обратно во Францию, как только был взят укрепленный город Акра. Ричард повел себя более достойно: он оставался в Сирии до 1192 г., пока не стало очевидно, что Иерусалим не будет отвоеван. Тогда он заключил перемирие с мусульманским султаном Саладином и тоже отправился домой. Однако, проезжая через Европу, он был предательски брошен в тюрьму своим врагом, герцогом Австрийским Леопольдом, и несколько лет провел в плену в Германии. Филипп же в полной мере использовал эти годы, чтобы интриговать против своего соперника вместе со всеми недовольными жителями анжуйских земель, подрывая его власть.В 1194 г. Ричард снова вышел на свободу. Он был таким искусным полководцем, что сумел прекратить интриги Филиппа на пять лет, пока сам не погиб (в 1199 г.) от случайной стрелы при штурме замка в Южной Франции. Эта стрела определила многое в истории. Трудно сказать, как сложилась бы судьба Франции, если бы этому талантливому военачальнику было суждено прожить долгую жизнь. После Ричарда законным наследником, по меньшей мере части его владений, вероятнее всего, был его племянник, принц Артур. Но младший брат Ричарда Джон (король Джон, или Иоанн Английский, вероятно самый большой негодяй, когда-либо позоривший собой английский трон) протянул руки ко всем владениям брата. «Анжуйская» доля наследства, составлявшая его значительную часть, была разделена. Филипп, как сюзерен «обязанный вершить правосудие», поспешил встать на сторону молодого Артура и объявил, что тот имеет законные права на Анжу, Нормандию и Британию.
Джон был не совсем бездарным полководцем. Он нанес поражение Артуру, захватил того в плен, а потом довершил начатое дело, убив племянника. Теперь Филипп имел дело с совершенно ясной и точно определенной феодальными обычаями ситуацией. Джон убил наследника трех крупных ленов и незаконно захватил их, то есть «разорвал все узы вассальной верности». Поскольку подлинных наследников не было, эти лены возвращались в руки сюзерена. Джон был так жесток и так непопулярен у французских баронов, что большинство других вассалов Филиппа охотно поддержали короля Франции. А вассалы Джона часто сражались за своего сюзерена очень вяло или не сражались вообще.
Зимой 1203/04 г. Джон трусливо, как и следовало ожидать от этого труса, укрылся в Англии. Тогда Филипп усилил осаду большого замка Шато-Гайяр, вероятно самого мощного замка в то время. Ричард построил его на месте, имевшем первостепенную важность, чтобы перекрыть путь из Парижа вниз по Сене в Нормандию. Защитники сражались доблестно, но к ним не пришла помощь извне. Инженеры Филиппа прорвали одно за другим внешние укрепления Шато-Гайяра, и в апреле 1204 г. этот большой замок сдался. В июне того же года Руан, столица Нормандии, открыл свои ворота, и почти все бывшее герцогство норманна Ролло вскоре оказалось в руках Филиппа. После такой демонстрации силы было достаточно легкой прогулки французских войск по землям вдоль Луары в 1204 и 1205 гг., чтобы Мэн, Турень, Анжу и Пуату сменили сюзерена. К 1208 г. у Джона остались во Франции почти только Сентонж и Гасконь – часть прежнего Аквитанского герцогства в южных землях. Огромная когда-то Анжуйская империя почти исчезла.