Казалось, обе цели были достигнуты. Перед Фридрихом открывалась заманчивая перспектива похода на юг и завоевание всей Италии. Однако уже ближайшие месяцы показали, сколь зыбкими были его успехи. Так, уже во второй половине 1155 г. из-за противодействия части немецких князей пришлось отказаться от завоевания Южной Италии. Призрачным оказалось и подчинение императорской власти сильных североитальянских городов.
Главное же — не складывались прочные отношения с папской курией. Уже при Адриане IV возникли взаимные обиды и претензии. При первой их встрече Фридрих отказался держать, как того требовал обычай, под уздцы лошадь папы, а оскорбленный Адриан в ответ не захотел дать ему лобзание мира («благословление папы»). Понадобился целый день переговоров, чтобы уладить этот конфликт. Но за этим частным конфликтом стояло главное и неустранимое противоречие между империей и папством. Каждая сторона считала себя единственной носительницей высшей власти как божественного установления, каждая полагала свою волю абсолютной, вследствие чего компромисс между империей и папством мог носить лишь временный и хрупкий характер.
В 1158 г. Фридрих I предпринимает второй поход в Италию. Воспользовавшись жалобой Лоди и Камо, теснимых их сильным конкурентом — Миланом, император решает продемонстрировать всю полноту своей власти над итальянскими землями. В ноябре 1158 г. император собрал рейхстаг в «обычном месте», на Ронкальских полях (близ г. Лоди). Главной его задачей было установить объем и характер имперских прерогатив (regalia) в Италии. Используя разобщенность североитальянских городов и раздоры между ними, Фридрих провел подготовленное болонскими юристами решение об упразднении старинных вольностей. Города были лишены прав самоуправления. Вместо выборных консулов власть в них переходила к утвержденным императором наместникам — подеста. Императору отходили высшие судебные права, право сбора пошлин, чеканки монет и пр. Города облагались тяжелыми налогами. По существу, все это означало полное подчинение североитальянских городов власти германского императора.
Жители Милана отказались признать над собою власть германского императора и не приняли назначенного им подеста. Фридрих дал обет не надевать короны до тех пор, пока мятеж города не будет подавлен. Милан был отрезан от всяких сообщений с окружающим миром, пожар уничтожил запасы, начался голод. После длительной осады в 1162 г. Милан был вынужден сдаться. В день сдачи города все его население вышло к императору в покаянной процессии. Все шли босые, с веревками на шее, с головами, посыпанными пеплом, с горящими свечами в руках. Обедавший в это время император заставил миланцев долго ждать под проливным дождем. Наконец, вышел и занял место на троне, окруженный вассалами. Бесконечные ряды кающихся потянулись перед ним, кладя к его ногам знамена цехов. Под конец была положена главная святыня Милана — крест с изображением святого Амвросия, покровителя города. Все просили пощады. Ответ императора был красноречив: по его знаку святыня миланцев была разбита в куски. Это означало конец городу. Рыночная площадь была вспахана, а борозды — посыпаны солью в знак того, что на этом месте всегда будет пустошь. Жители Милана были расселены в деревнях, превращены в зависимых крестьян и обложены тяжелой барщиной в пользу императора.
Но время работало против Фридриха. В 1159 г. новым папой под именем Александра III был избран давнишний противник Фридриха кардинал Рональд Банданелли. Италия бурлила. Потрясенные расправой над миланцами, изнемогавшие под фискальным гнетом императора, страдавшие от произвола его чиновников, лишенные политических прав североитальянские города забыли свои прежние распри. В 1167 г. была создана знаменитая Ломбардская лига, сыгравшая ключевую роль в крушении всей итальянской политики Фридриха I. В Лигу вошли Кремона, Брешиа, Верона, Парма, Болонья, даже Венеция — всего 22 города. Во главе ее стоял заново отстроенный Милан. К западу от Милана Ломбардская лига основала новый, сильно укрепленный город, названный по имени папы Александрией, снабдив его всем необходимым для долгой осады. Союзники обязались оказывать друг другу помощь «против всякого, кто захочет причинить им вред или начать с ними войну, против всякого, кто захочет взять больше, чем требовали с них со времени Генриха V до вступления на престол Фридриха». Полную поддержку Лиге оказал папа Александр III, давший ей свое благословение. Объявляя об этом, он угрожал отлучением всем, кто ослушается руководителей лиги.