Между тем Великий Князь был занят иными делами. Узнав, что Ольгерд, теснимый Немцами, прислал к Хану брата своего, Корияда, требовать помощи, Симеон внушил Чанибеку, что сей коварный язычник есть враг России, подвластной Татарам, следственно и самих Татар; а Хан, убежденный представлениями Московских Бояр, выдал им Корияда с другими послами Литовскими. Столь беззаконное действие могло справедливо раздражать Ольгерда; но вместо злобы, он изъявил Симеону желание быть его другом: ибо тогдашние обстоятельства Литвы не позволяли ему искать новых неприятелей. Мы упоминали о мирном договоре Казимира Польского с Литвою, отдавшего Любарту и Кестутию всю западную Волынию сгородом Брестом: переменив мысли, Казимир в 1349 году отнял у них сие владение, из милости дав Любарту один Луцк, а некоторых частных Князей Российских, потомков Св. Владимира, оставив господствовать в их Уделах как своих присяжников. Сие происшествие заставило Ольгерда и братьев его искать дружбы Симеоновой, тем естественнее, что Король Польский, ободренный успехами, вздумал быть гонителем церкви греческой, теснил Духовенство в Волынии и православные церкви обращал в Латинские. Граждане стенали: утратив государственную независимость, они еще умели крепко стоять за веру отцев и, гнушаясь насилием Папистов, славили терпимость Литовского Правления; а глас народа единокровного громко отзывался в Москве. Нет сомнения, что и Митрополит ревностно ходатайствовал за Князей Литовских — которые не мешали ему повелевать Духовенством в Волынии — особенно же за Любарта, усердного сына нашей Церкви. И так Великий Князь, согласно с общим желанием, не только освободил Корияда, взяв за него окуп, но вступил и в тесную связь с сыновьями Гедимина, утвержденную свойством: Любарт женился на Ростовской Княжне, племяннице Симеона; язычник Ольгерд на его свояченице Иулиании, дочери Александра Михайловича Тверского. Сие второе бракосочетание затрудняло совесть Великого Князя; но Митрополит Феогност благословил оное, в надежде, как вероятно, что Ольгерд рано или поздно будет Христианином, и с условием, чтобы его дети воспитывались в истинной Вере. Изгнанник Евнутий, покровительствуемый Россиею, мог безопасно возвратиться в отечество: братья дали ему Удел в Минской области.
В то время, когда Государь Польский веселился и торжествовал свои успехи в Кракове, Литовские Князья в тишине собирали войско, имели тайные сношения с жителями Волынии и, желая еще более усыпить Казимира, обещали ему принять Римскую Веру, так, что Папа, Климент VI, уже готовился послать им знаки Королевского сана. Но хитрость обнаружилась: уверенные в дружбе Московского Князя и пользуясь его содействием для умножения своих ревностных доброжелателей в юго-западной России, Ольгерд, Кестутий и Любарт ударили на Поляков и выгнали их из Волынии. — С сего времени
Несмотря на союз Гедиминовых сыновей с Великим Князем, Псковитяне сделались неприятелями Литвы. Наместником Андрея Ольгердовича был у них Вельможа Княжеского рода, именем Юрий Витовтович. в 1349 году убитый Немцами, в нечаянном набеге, под стенами Изборска: муж храбрый и благочестивый Христианин, оплаканный народом и погребенный в Соборной церкви. Его кончина прервала связь граждан Псковских с Литвою. Взяв крепость, заложенную Немцами на берегу Наровы, и гордясь сею удачею, они велели сказать Князю Андрею: «Ты не хотел сам управлять нами: мы же не хотим теперь ни твоих Наместников, ни тебя». Вследствие чего Ольгерд задержал купцев Псковских, отняв у них товары; а сын его, Андрей, княживший тогда в Полоцке, опустошил несколько сел на реке Великой.
[1352 г.] Но хитрый Ольгерд пользовался дружбою Симеона. Сведав, что Великий Князь, недовольный Смоленским Владетелем, союзником Литвы, намерен объявить ему войну, Ольгерд желал быть их миротворцем. Послы Литовские нашли Симеона, провождаемого братьями и другими Князьями, в Вышегороде, на берегу Протвы, и вручили ему богатые дары вместе с дружеским письмом от своего Государя. Великий Князь уважил его ходатайство, но шел далее к реке Угре: там, встретив Послов Смоленских, он заключил мир и возвратился в Москву быть свидетелем и, как вероятно, жертвою ужасного гнева Небесного.