Сие было в Ноябре 1576 года. Угадывая характер своего противника, твердость, непреклонность Стефанову — не имея надежды достигнуть цели одними угрозами и склонить его к тому, чтобы он добровольно отдал нам Ливонию, Иоанн решился всеми силами наступить на Шведские и Польские владения в сей земле. Время казалось ему благоприятным: Король Шведский, в угодность жене своей окружив себя иезуитами, вводя снова Латинскую Веру в сем Государстве, теряя любовь народа, производя мятежи, расколы, не мог и мыслить тогда о сильном сопротивлении Россиянам в Ливонии; а Стефан воевал в Пруссии и должен был заняться кровопролитною осадою бунтующего Данцига. Хан Девлет-Гирей, боясь долговременным бездействием заслужить презрение Россиян, отважился было (в 1576 году) явиться в поле с пятьюдесятью тысячами всадников; но с Молочных Вод ушел назад, сведав, что полки Московские стоят на берегах Оки; что сам Иоанн в Калуге; что Донские Козаки в смелом набеге взяли Ислам-Кирмен. Сделав все нужные распоряжения для безопасности государственной; умножив войско в крепостях юго-восточной и западной России для отражения Хана и Литвы; составив, сверх того, значительную рать судовую на Волге из Двинян, Пермичей, Суздальцев, чтобы обуздывать мятежную Черемису, Астрахань, Ногаев, и вместе с Донскими Козаками действовать против самой Тавриды, Иоанн готовился решить судьбу Ливонии.
Настал 1577 год, ужаснейший для сей земли несчастной, предзнаменованный (как думал народ) страшными осенними ветрами и неслыханными зимними метелями, так что море Балтийское покрылось остатками разбитых кораблей, а берега и пути трупами людей, утопших во глубине вод и снегов, равно бурных. В сие время 50000 Россиян шло от Новагорода к Ревелю, коего граждане тщетно ждали вспоможения морем, из Финляндии, Швеции, Любека: корабли с запасами и с воинами тонули, или, уступая силе противных ветров, обращались назад. Все было в ожидании и в страхе; а Король Шведский, как бы в шутку, писал к Иоанну, что им нет никакой причины воевать друг с другом; что Швеция продает Ревель Немецкому Императору и что Царь, желая иметь сей город, может требовать его от наследника Максимилианова!
Но Ревельцы ободряли себя воспоминанием 1571 года — то есть Магнусова бегства от их стен — и под начальством Шведского Генерала Горна встретили Россиян с хладнокровным мужеством. Первыми Воеводами Царскими были юный Князь Федор Иванович Мстиславский и старший из Московских Полководцев Иван Васильевич Меньший Шереметев, который дал слово Государю взять Ревель или положить там свою голову. Тяжелым снарядом огнестрельным управлял Князь Никита Приимков-Ростовский, имея многих пушкарей Немецких и Шотландских. 23 Генваря началась осада, 27 пальба изо всех наших укреплений — и продолжалась недель шесть без всякого решительного действия. Церкви, домы загорались; но граждане тушили огонь, ответствовали на пальбу пальбою и в частых вылазках иногда одерживали верх, так что число Россиян от битв, холода и болезней значительно уменьшалось. Шереметев сдержал слово: не взял Ревеля, но положил свою голову, убитый ядром пушечным. Тело сего храброго Воеводы отвезли в Москву вместе с добычею и пленниками Эстонскими и
Следствием сего вторичного торжества Ревельцев было опустошение всех Иоанновых владений в Ливонии: не только Шведы и Немцы, но и самые Эстонские крестьяне везде нападали на малочисленных Россиян. Явился витязь, сын Ревельского монетчика, Ив Шенкенберг, прозванный Аннибалом за смелость: предводительствуя толпами вооруженных земледельцев, он взял Виттенштейн, сжег Пернау, ограбил несколько городков и замков в Ервене, в Вирландии, близ Дерпта; злодейски мучил, убивал наших пленников и тем возбудил жестокую месть, которая скоро пала на Ливонию: ибо войско, столь неудачно осаждавшее Ревель, было только нашим передовым отрядом.