В сие время Иоанн предпринял нанести удар Ливонским Немцам. Еще в 1478 году, покоряя Новгород, Московская рать входила в их Нарвские пределы и возвратилась оттуда с добычею. Скоро после того купцы Псковские были задержаны в Риге и в Дерпте: у некоторых отняли товары, других заключили в темницу. Псковитяне сделали то же и с купцами Дерптскими; но не хотели войны и, считая себя в мире с Немцами, удивились, когда Рыцари заняли Вышегородок. Сие известие пришло во Псков ночью: ударили в Вечевой колокол; граждане собралися и на рассвете выступили против неприятеля. Оставив Вышегородок, Немцы явились под Гдовом. С помощию Великого Князя и с его Воеводою, Князем Андреем Никитичем Ногтем, присланным из Новагорода, Псковитяне заставили их бежать, сожгли Костер на реке Эмбахе, взяли там несколько пушек, осаждали Дерпт и возвратились обремененные добычею. Сие впадение Россиян в Дерптскую землю описано самим Магистром Ливонским, Бернгардом, в донесении его к Главе Прусского Ордена; нет лютости, в которой бы он не обвинял их; убиение людей безоружных было легчайшим из злодейств, ими будто бы совершенных. Напомним читателю сказание Византийских Историков о свирепости древних Славян или повествование наших Летописцев о набегах Татарских; Россияне, по словам Бернгарда, едва ли не превзошли тогда сих варваров. Магистр готовил месть: сведав, что Воевода Московский, недовольный Псковитянами, ушел от них с своею дружиною и что Иоанн занят войною с Ахматом, Бернгард требовал помощи, людей и денег от Прусского Ордена; желая действовать всеми силами, но боясь упустить время, приступил к Изборску: не мог взять его и выжег только окрестности. Псковитяне, видя огонь и дым, жаловались на своего Князя, Василия Шуйского, что он пьет и грабит их, а защитить не умеет. Немцы обратили в пепел городок Кобылий, умертвив до четырех тысяч жителей, и наконец (в 1480 году, Августа 20) осадили Псков. Войско их, как пишут, состояло из 100000 человек, большею частию крестьян, худо вооруженных и совсем неспособных к ратным действиям, так, что необозримый стан его за рекою Великою походил на Цыганский: шум и беспорядок господствовали в оном. Но Псковитяне ужаснулись. Многие бежали, и сам Князь Шуйский уже садился на коня, чтобы следовать примеру малодушных: граждане остановили его; делали мирные предложения Магистру, с обрядами священными носили вокруг стен одежду своего незабвенного Героя Довмонта и наконец исполнились мужества. Бернгард, имея 13 Дерптских судов с пушками, старался зажечь город. Немцы пристали к берегу: тут Россияне, вооруженные секирами, мечами, камнями, устремились в бой и смяли их в реку. Немцы тонули, бросаясь на суда; а ночью, сняв осаду, ушли. «Мы тщетно предлагали Россиянам битву в поле, — говорит Бернгард в письме к начальнику Прусского Ордена: — река Великая не допустила нас до города». Ожидая нового нападения, Псковитяне требовали защиты от братьев Иоанновых, Андрея и Бориса, которые ехали тогда из Великих Лук в Москву с сильною дружиною; но сии Князья ответствовали, что им не время думать о Немцах, и мимоездом ограбили несколько деревень за то, как сказано в одной летописи, что Псковитяне, опасаясь Иоаннова гнева, не хотели принять к себе их Княгинь, бывших в Литве.