Занимаясь делами Европы и Азии, мог ли Иоанн оставить без примечания Державу Оттоманскую, которая уже столь сильно действовала на судьбу трех частей мира? Как зять Палеологов и сын Греческой Церкви, утесняемой Турками, он долженствовал быть врагом Султанов; но не хотел себя обманывать: видел, что еще не пришло время для России бороться с ними; что здравая Политика велит ей употреблять свои юные силы на иные предметы, ближайшие к истинному благу ее: для того, заключая союзы с Венгриею и Молдавиею, не касался дел Турецких, имея в виду одну Литву, нашего врага естественного. Выгодная торговля купцев Московских в Азове и Кафе, управляемой Константинопольскими Пашами, зависимость Менгли-Гирея (важнейшего союзника России) от Султанов и надежда вредить Казимиру через Оттоманскую Порту склоняли Иоанна к дружбе с нею: он ждал только пристойного случая и тем более обрадовался, узнав, что Султанские Паши, говоря в Белегороде с Дьяком его, Федором Курицыным, объявили ему желание их Государя искать Иоанновой приязни. Великий Князь поручил Менгли-Гирею основательно разведать о сем предложении, и Султан, Баязет II, ответствовал: «Ежели Государь Московский тебе, Менгли-Гирею, брат: то будет и мне брат». Следующее происшествие служило поводом к первому государственному сношению между нами и Портою. Купцов Российских обижали в Азове и в Кафе, так что они перестали наконец ездить в Султанские владения. Паша Кафинский жаловался на то Баязету, слагая вину на Менгли-Гирея, будто бы отвратившего Россиян от торговли с сим городом; а Менгли-Гирей хотел чтобы Иоанн оправдал его в глазах Султана. Удовлетворяя требованию оклеветанного друга и как бы единственно из снисхождения, Великий Князь написал такую грамоту к Баязету:
«Султану,