Тесная связь Иоаннова с Ханом Таврическим не ослабевала, утверждаемая частыми Посольствами и дарами. В 1490 году ездил в Тавриду Князь Василий Ромодановский с уверением, что войско наше готово всегда тревожить Золотую Орду. Сия тень Батыева Царства скиталась из места в место: иногда переходила за Днепр, иногда удалялась к пределам страны Черкесской, к берегам Кумы. Тщетно сыновья Ахматовы вместе с Царем астраханским, Абдыл-Керимом, замышляли впадение в Тавриду, оберегаемую с одной стороны Россиянами, Магмет-Аминем Казанским и Ногаями, а с другой Султаном, который дал Менгли-Гирею 2000 воинов для его защиты. Крымцы отгоняли стада у Волжских Татар и в одной кровопролитной сшибке убили сына Ахматова, Едигея. — В 1492 году новый Посол Иоаннов, Лобан Колычев, убеждал Менгли-Гирея воевать Литовские владения, представляя, что Ординские Цари злодействуют ему единственно по внушениям Казимировым. Хан ответствовал: «Я с братом моим, Великим Князем, всегда один человек, и строю теперь при устье Днепра, на старом городище
, новую крепость, чтобы оттуда вредить Польше». Сия крепость была Очаков, основанный на каких-то древних развалинах. Брат Ханский, Усмемир, и племянник Довлет жили у Казимира: Великий Князь, для безопасности Менгли-Гирея, старался переманить их в Россию, но не мог; в угодность ему принял также меньшего пасынка его, Абдыл-Летифа, и с честию отправил к Царю Казанскому, Магмет-Аминю. Менгли-Гирей желал еще, чтобы он дал Каширу в поместье Царевичу Мамытеку, сыну Мустафы: сие требование не было уважено, равно как и другое, чтобы Иоанн заплатил 33000 алтын, взятых Ханом в долг у жителей Кафинских для строения Очакова. «Не строением бесполезных крепостей, отдаленных от Литвы, — приказывал Великий Князь к своему другу, — но частыми впадениями в ее земли должен ты беспокоить общих врагов наших». Хан любил дары; просил кречетов и соболей для Турецкого Султана: Государь давал, однако ж небескорыстно, и (в 1491 году) походом Воевод Московских на Улусы Золотой Орды оказав услугу Менгли-Гирею, хотел, чтобы он в знак благодарности прислал к нему свой большой красный лал. Заметим еще, что Хан Крымский, опасаясь Иоаннова подозрения, сносился с Царем Казанским только чрез Москву; всякую грамоту их переводили и читали Государю, который думал, что осторожность не мешает дружбе.