Между тем гонение на Греческую Веру в Литве продолжалось. Киевского Митрополита Макария (в 1497 году) злодейски умертвили Перекопские Татары близ Мозыря: Александр обещал Первосвятительство Иосифу Смоленскому. В угодность ему сей честолюбивый Владыка, Епископ Виленский Альберт Табор и Монахи Бернардинские ездили из города в город склонять Духовенство, Князей, Бояр и народ к соединению с Римскою Церковию: ибо по смерти Киевского Митрополита Григория Святители Литовской России, отвергнув устав Флорентийского Собора, не хотели зависеть от Папы и снова принимали Митрополитов от Патриархов Константинопольских. Иосиф доказывал, что Римский Первосвятитель есть действительно глава Христианства; Виленский Епископ и Бернардины вопили: «Да будет едино стадо и един Пастырь!» Александр грозил насилием: Папа в красноречивой Булле изъявлял свою радость, что еретики озаряются светом истины, и присылал в Литву мощи Святых. Но ревностные в Православии Христиане гнушались Латинским соблазном, и многие выехали в Россию. Знатный Князь, Симеон Бельский, первый поддался Государю Московскому с своею отчиною: за ним Князья Мосальские и Хотетовский, Бояре Мценские и Серпейские; другие готовились к тому же, и вся Литва находилась в волнении. Принимая к себе Литовских Князей с их поместьями, Иоанн нарушал мирный договор; но оправдывался необходимостию быть покровителем единоверцев, у коих отнимают мир совести и душевное спасение.
Видя опасность своего положения, Александр прислал в Москву Наместника Смоленского, Станислава, написав в верющей грамоте весь Государев титул и требуя, чтобы Иоанн взаимно исполнил договор, удовлетворил всем жалобам Литовских подданных и выдал ему Князя Симеона Бельского вместе с другими беглецами, коих он будто бы никогда не мыслил
Новые измены устрашили Александра. Князь Иван Андреевич Можайский и сын Шемякин, Иван Димитриевич, непримиримые враги Государя Московского, пользовались в Литве отменною милостию Казимира, так, что он дал им в наследственное владение целые области в южной России: первому Чернигов, Стародуб, Гомель, Любеч; второму Рыльск и Новгород Северский, где, по смерти сих двух Князей, господствовали их дети: сын Можайского, Симеон, и внук Шемякин, Василий, верные присяжники Александра до самого того времени, как он вздумал обращать Князей и народ в Латинство. Сие безрассудное дело рушило узы любви и верности, соединявшие Государя с подданными. Следуя примеру Бельского, Симеон и Василий Ивановичи, забыв наследственную вражду, предложили Великому Князю избавить их и подвластные им города от Литовского ига. Тогда Иоанн решился действовать силою против зятя: Послал чиновника, именем Телешева, объявить ему, чтобы он уже не вступался в отчину Симеона Черниговского, ни Василия Рыльского, которые добровольно присоединяются к Московской Державе и будут охраняемы ее войском. Телешев должен был вручить Александру и
Тщетно Александр желал отклонить войну, уверяя, что он всякому дает полную свободу в Вере и немедленно отправит Послов в Москву: Государь дозволил им приехать, но уже брал города в Литве. Войском нашим предводительствовал бывший Царь Казанский, Магмед-Аминь, но действовал и всем управлял Боярин Яков Захарьевич. Мценск и Серпейск сдалися добровольно. Брянск не мог сопротивляться долго: тамошний Епископ и Наместник, Станислав Бардашевич, были отосланы в Москву. Князь Симеон Черниговский и внук Шемякин, встретив Москвитян на берегу Кондовы, с радостию присягнули Иоанну: то же сделали и Князья Трубчевские (или Трубецкие), потомки Ольгердовы. Усиленный их дружинами, Воевода Яков Захарьевич овладел Путивлем, пленил Князя Богдана Глинского с его женою и занял без кровопролития всю Литовскую Россию от нынешней Калужской и Тульской Губернии до Киевской.-Другая Московская рать, предводимая Боярином Юрием Захарьевичем (прапрадедом Царя Михаила Феодоровича), вступила в Смоленскую область и взяла Дорогобуж.