Бедный сын Боярский, Галичанин Юрий Отрепьев, в юности лишась отца, именем Богдана-Якова, стрелецкого сотника, зарезанного в Москве пьяным Литвином, служил в доме у Романовых и Князя Бориса Черкасского; знал грамоте; оказывал много ума, но мало благоразумия; скучал низким состоянием и решился искать удовольствия беспечной праздности в сане Инока, следуя примеру деда, Замятни-Отрепьева, который уже давно монашествовал в обители Чудовской. Постриженный Вятским Игуменом Трифоном и названный Григорием, сей юный Чернец скитался из места в место; жил несколько времени в Суздале, в обители Св. Евфимия, в Галицкой Иоанна Предтечи и в других; наконец в Чудове монастыре, в келии у деда, под началом. Там Патриарх Иов узнал его, посвятил в Диаконы и взял к себе для книжного дела
: ибо Григорий умел не только хорошо списывать, но даже и сочинять каноны Святым лучше многих старых книжников того времени. Пользуясь милостию Иова, он часто ездил с ним и во дворец: видел пышность Царскую и пленялся ею; изъявлял необыкновенное любопытство; с жадностию слушал людей разумных, особенно когда в искренних, тайных беседах произносилось имя Димитрия Царевича; везде, где мог, выведывал обстоятельства его судьбы несчастной и записывал на хартии. Мысль чудная уже поселилась и зрела в душе мечтателя, внушенная ему, как уверяют, одним злым Иноком: мысль, что смелый самозванец может воспользоваться легковерием Россиян, умиляемых памятию Димитрия, и в честь Небесного Правосудия казнить святоубийцу! Семя пало на землю плодоносную: юный Диакон с прилежанием читал Российские летописи и нескромно, хотя и в шутку, говаривал иногда Чудовским Монахам: «знаете ли, что я буду Царем на Москве?» Одни смеялись; другие плевали ему в глаза, как вралю дерзкому. Сии или подобные речи дошли до ростовского Митрополита Ионы, который объявил Патриарху и самому Царю, что «недостойный Инок Григорий хочет быть сосудом диавольским»: добродушный Патриарх не уважил Митрополитова извета, но Царь велел Дьяку своему, Смирнову-Васильеву, отправить безумца Григория в Соловки, или в Белозерские пустыни, будто бы за ересь, навечное покаяние. Смирной сказал о том другому Дьяку, Евфимьеву; Евфимьев же, будучи свойственником Отрепьевых, умолил его не спешить в исполнении Царского указа и дал способ опальному Диакону спастися бегством (в Феврале 1602 года), вместе с двумя Иноками Чудовскими, Священником Варлаамом и Крылошанином Мисаилом Повадиным. Не думали гнаться за ними, и не известили Царя, как уверяют, о сем побеге, коего следствия оказались столь важными.Бродяги-Иноки были тогда явлением обыкновенным; всякая обитель служила для них гостиницею: во всякой находили они покой и довольствие, а на путь запас и благословение. Григорий и товарищи его свободно достигли Новагорода Северского, где Архимандрит Спасской обители принял их весьма дружелюбно и дал им слугу с лошадьми, чтобы ехать в Путивль; но беглецы, отослав провожатого, спешили в Киев, и Спасский Архимандрит нашел в келии, где жил Григорий, следующую записку: «Я Царевич Димитрий, сын Иоаннов, и не забуду твоей ласки, когда сяду на престол отца моего». Архимандрит ужаснулся; не знал, что делать; решился молчать.
Так в первый раз открылся Самозванец еще в пределах России; так беглый Диакон вздумал грубою ложью низвергнуть великого Монарха и сесть на его престоле, в державе, где Венценосец считался земным Богом, — где народ еще никогда не изменял Царям, и где присяга, данная Государю избранному
, для верных подданных была не менее священною! Чем, кроме действия непостижимой Судьбы, кроме воли Провидения, можем изъяснить не только успех, но и самую мысль такого предприятия? Оно казалось безумием; но безумец избрал надежнейший путь к цели: Литву!