Подполковник Оже-де-Ранкур представил Эдуарда Розенбаума начальнику Киевского охранного отделения подполковнику А.Н.Кулябко. Последний предложил монархически настроенному студенту-юристу сообщать ему все заслуживающие внимания охранки сведения о студенческой социально-революционной организации «Кавказ» и о землячестве «Украина-Подолье». Необычность названия последней была связана с тем, что студенты — выходцы из Правобережной Украины (преимущественно Подольской и Киевской губерний) именовали свою организацию «Подолье», а левобережцы из числа жителей Черниговской и Харьковской губерний — «Украина», хотя в целом и организационно объединение было единым по духу. К землячеству «Кавказ» принадлежали все студенты — выходцы с Кавказа и Закавказья без различия в национальности, но преобладали здесь грузины. Благодаря дружеским отношениям Розенбаума со студентом-математиком Григорием Рубановичем — членом землячества «Украина-Подолье», ему удавалось всегда быть в курсе дел в этом объединении. Из числа наиболее видных деятелей землячества Розенбаумом подполковнику Кулябко были сообщены фамилии студентов: Владимира Куд — рявцева, Дмитрия Данько, Ивана Морачевского, Александра Го — ловинского. Арестам и задержаниям в Киевском университете в 1909 году подверглись около 50 человек.
В 1907 году по заданию охранки Розенбаум выезжал на полгода на Кавказ, где работал под руководством подполковника жандармерии Казанцева. В Тифлисе и Баку им был раскрыто и выдано несколько революционных групп, в результате чего подверглись аресту десятки людей, включая активистов — Шарладзе, Натиева и др. В 1 91 0 году в Харькове под контролем генерал-майора Винберга он раскрыл большевистскую организацию, состоявшую главным образом из рабочих и студентов. В числе арестованных активистов был некий Первозванцев. Всего же по его доносам подверглись арестам около 200 человек. В это время агент Розенбаум работал под псевдонимом «Самойлов». Уже тогда как штатный агент охранки он получал в месяц до 500–600 рублей; кроме того, он имел право бесплатного проезда на железнодорожном транспорте, оплачивались также и все его путевые расходы. Среди городов, в которых побывал в рассматриваемый период Розенбаум, значились Елизаветград, Полтава, Винница, Проскуров и др. Спустя годы, на вопрос следователя, что его побудило пойти на работу в охранку, он отвечал: «Пошел я на эту работу, во-первых, из-за материальных выгод и желания выделиться, а, во-вторых, из-за своих антисоциалистических убеждений. Будучи сторонником незыблемости самодержавной власти, я был врагом всяких революций, а потому бдительно следил за всякими проявлениями революционности в армии, среди студентов и рабочих».
Как и большинство агентов охранки, Розенбаум действовал в революционной среде достаточно продолжительное время. Даже выезды в командировки предполагали его нахождение там не менее трех месяцев — срок вполне достаточный для внедрения в антиправительственное сообщество и обеспечения поставки для начальства более или менее регулярных сведений о них. Дело в том, что охранка ценила и оберегала своих осведомителей, приобретенных с большим трудом. Имея иногда детальные сведения о работе той или иной организации, жандармы не прибегали к арестам, опасаясь провалить агента и лишиться ценнейшей информации. В одном из циркуляров той поры об организации и ведении сыска, к примеру, предписывалось: «Все стремления политического сыска должны быть направлены к выяснению центра революционных организаций и уничтожению в момент наибольшего проявления их деятельности. Поэтому не следует ради обнаружения какой-нибудь типографии… срывать дело розыска»[3]
. Следует заметить, что Розенбаум на протяжении всей своей агентурно-провокаторской деятельности твердо придерживался этого правила, что не только обеспечивало успех дела, но и собственную безопасность.