Серьёзное воздействие на переориентацию грамматики и её превращение в науку оказала разрабатывавшаяся в 11—14 вв. схоластика, восходящая к методу вычитывания ответов из поставленных вопросов у Прокла (412—485) и к работам представителя поздней патристики Иоанна Дамаскина (около 675 — около 753). Схоластика прошла в своём развитии следующие этапы: ранний (11—12 вв.: Ансельм Кентерберийский, Гильом из Шампо, Иоанн Росцелин, Пьер Абеляр), зрелый (12—13 вв.: Сигер Брабантский, Альберт Великий) и поздний, предренессансный (13—14 вв.: Иоанн Дунс Скот, Уильям Оккам, Никола Орем). Схоластика подводила под философию и богословие, в недрах которых она сформировалась, новую основу — логику (диалектику), для которой характерно стремление к построению строгих научных доказательств.
И в эпоху Возрождения, и в последующие исторические периоды было не понято глубокое научное содержание и живая творческая мысль, скрытые в схоластике за внешне сухой формой. Осознание истинного значения позднего средневековья в истории мировой культуры и науки, в частности схоластической логики, наступило лишь в наше время (во второй половине 20 в.). Схоластика, в которой совпадают логика и диалектика (философия), сыграла важную роль в формировании принципиально новой науки, нового миропонимания. Она вовлекла в свою сферу грамматику, соединив в одном потоке исследований философию языка и грамматику (языкознание), придав грамматике новые, спасающие её в изменившихся условиях ориентиры. Именно в недрах логики возникла теоретическая грамматика (аналогичная современной общей лингвистике) как строгая доказательная наука.
Философская логика позднего средневековья постоянно обращалась к вопросам связи мышления, языка и предметного мира в связи с постановкой вопроса о роли идей, абстракций, общих понятий (универсалий) и о модусе их существования. Дискуссии шли вокруг центральной проблемы — универсалий. Решалась она, с одной стороны, в духе реализма и, соответственно, в согласии с интересами церкви — вслед за Платоном и затем частично Аристотелем (Иоанн Скот Эриугена, 810—877; его последователь Гильом из Шампо, 11 в.; архиепископ Ансельм Кентерберийский, 1033—1109). С другой стороны, предлагались решения в духе отвергавшегося церковью номинализма — вслед за киником Антисфеном (около 450 — около 360 до н. э.) и стоиками (Рабан Мавр, 784—856; определивший лицо данного направления Иоанн Росцелин, 1050—1112; Иоанн Дунс Скот, 1266—1308; его последователь и оппонент Уильям Оккам, 1285—1349). Наконец, делались попытки соединить идеи реализма и номинализма в концептуализме (ученик Росцелина и Гильома из Шампо Пьер Абеляр, 1079—1142).
Реалисты защищали самостоятельное существование общих понятий (рядом с вещами или до них). Номиналисты же утверждали, что общие понятия суть лишь имена. Абеляр отказывался считать универсалии вещами или же словами и приписывал им статус "построений ума". В ходе многовековой дискуссии между реалистами и номиналистами обсуждались актуальные и в настоящее время проблемы отношения референции и значения, слова и вещи, предложения и мысли, собственного значения слова и его окказионального значения.
Представители противоборствующих лагерей внесли существенный вклад в разработку проблемы языкового значения, которая ранее не входила в ведение грамматики, бывшей в основном дисциплиной формальной (в духе идей Александрийской школы).
Абеляр принимал во внимание две грани языка — его отношение к вещам и его отношение к мысли. Он указывал на то, что язык есть не столько средство общения, сколько свидетельство активного мыслительного процесса. Абеляр настаивал на соотнесении вещи, понятия и значения. Он разграничивал три вида значений: интеллектуальное, воображаемое и истинное. Им проводился анализ переносных значений слов (на примерах из поэзии и риторики). Обозначаемое предложения трактовалось им не как вещь, а как нечто, что касается вещей, что представляет собой квази-вещь.
Поздний схоласт-номиналист Оккам резко выступал против ненужного умножения реалистами воображаемых сущностей (принцип "бритвы Оккама"). Он подчёркивал, что природа создаёт только вещи. Обозначения квалифицируется им не как свойство слова, а как проявление свойства разума через слово. Язык локализуется в сознании человека, а грамматика в мысли. Система взглядов Оккама, одного из последних представителей схоластики средневековья и её самого резкого критика, явилась предтечей идеологии эпохи Возрождения, которое в целом не приняло схоластики.
Схоластическая логика испытала в 12—13 вв подъём. благодаря деятельности профессоров Парижского университета, способствовавших распространению и утверждению идей Аристотеля. Более полному знакомству с работами Аристотеля Европа была обязана деятельности арабских учёных и особенно испанско-арабского философа Абу-ль-Валида Мухаммеда ибн Ахмеда ибн Рушда (в латинизированной форме Аверроэс, 1126—1198). Аристотелизм в новом виде пришёл в Европу в форме аверроизма.