Московский князь, «уразумев, бо во князех и боярех и во всем воинстве роскудение, не ста на бой против царя, не поднял против него руку, и силу распустиша, и сам не во мнозе ушел через Переяславль и Ростов в Кострому, оставив без защиты Москву», оставив вместо себя в Москве литовского князя Остея, внука Ольгерда. Подручный московского князя князь Серпуховский находился с войском у Волока, митрополит – в Твери, и Москва была оставлена на произвол, под управлением литовского князя. По сведениям летописца, «после же отъезда Митрополита и семьи великого князя из Москвы, поднялся большой мятеж и несогласие». 23 августа 1382 года передовые части татар подъехали к Москве и остановились в двух-трех полетах стрелы от крепостных стен. Сторожа на стенах Москвы при приближении татар протрубили тревогу. Небольшая группа татар подъехала к стене и спросила: «Есть ли князь Димитрий в городе?» Москвичи ответили: «Нет его в граде». Татары поехали вокруг стен, осматривая их. Остей приказал заканчивать работы по укреплению, а горожанам готовиться к бою. По сообщению летописца, москвичи говорили: «Не устрашимся нахождения татарского, иммем бо град камен тверд и врата железные; и не терпят татарове стоять под градом наши долго; а отвне града от князей наших устремления на них боятся; и сами татарове вскоре убоятся и побежати в поле восвояси». Русские стали обстреливать татар из луков, самострелов, тюфяков и забрасывать каменьями. Со стороны татар на защитников также посыпались стрелы, «аки дождь силен и воздух омрачиша стрелами». Защитники стали нести большие потери, и «одоляху татарская стрела паче, неже градска». Татары стали ставить к стенам лестницы и устремились на стены. «Граждане же воду в котлах варяще, лияху на них вар и тако вброняху им». Несколько приступов было отбито. По описанию летописца, оборонявшиеся «стреляще и камнем шибающе, и самострелом направляюще, и пороки и тюфяки, есть же неции и самыя теи пушки пущаху на них». Три дня продолжался бой, и татары начали «улещати князя Остея лживыми словами и лживым миром». К стенам приблизились знатные люди Тохтамыша и с ними два суздальских князя и стали убеждать москвичей, что татары ведут войну против князя Димитрия, а не против москвичей. Москвичи открыли врата, и знатные люди с князем Остеем вышли к татарам. Татары убили Остея, ворвались в Москву и всех оборонявшихся уничтожили, а оставшихся в живых взяли в плен. Москву разграбили и сожгли. Тохтамыш разделил свои войска и послал их в разных направлениях. Татары взяли и разрушили города: Серпухов, Переславль и, идя восвояси, взяли Коломну. Князь Димитрий должен был признать полную зависимость от Золотой Орды и принужден был собирать «выход» и соблюдать добрую думу в Орде. «Возвратясь в Москву, князь приказал хоронить убитых и ставити и грады делати…» В состав вооруженных сил Тохтамыша вошли все племена Золотой Орды: русские или казаки, черкесы, болгары, крымцы, греки, жители Азова и московиты… Ханом Белой Орды Тамерланом был назначен Менту-Кутлук.
Покорив московского князя, Тохтамыш стал вызывающе держать себя в отношении своего покровителя, Тамерлана. В 1387 году Тохтамыш вторгся в пределы Кавказа и разгромил Тавриз, но был оттуда изгнан. В 1391 году напал на владения Тамерлана со стороны Яика, захватил Ургенч и разрушил его. Тамерлан, получив сведения о действиях Тохтамыша, из Персии появился в Средней Азии и двинулся против Тохтамыша. Поднявшись вдоль Уральского хребта, Тамерлан встретил войска Тохтамыша у Самарской Луки. В трехдневном сражении войска Тохтамыша были разбиты, Тамерлан занял Сарай и разрушил его, захватив много пленных и большую добычу. В числе пленных было много казаков, которых Тамерлан включил в состав своих войск, и они были уведены им впоследствии в пределы Малой Азии. После разгрома Сарая Тамерлан отвел войска в сторону Кавказа, где и отдыхал с ними. Потом двинулся с ними в Бухару и оттуда совершил поход в Индию. В 1398 году Тамерлан появился на Кавказе и занял Армению и Грузию. Тохтамыш не терял надежды на успех против Тамерлана и выступил против него. Войска противников встретились в пределах Северного Кавказа, и в происшедшем сражении войска Тохтамыша потерпели поражение, а сам он, спасаясь, бежал в Литву и нашел убежище у литовского князя Витовта. Тамерлан вторично занял столицу Золотой Орды Сарай и разрушил ее. Затем Тамерлан пошел в сторону Азова, разрушил его и остановился на некоторое время в Северном Кавказе. Ханом Золотой Орды Тамерлан оставил Менгу-Кутлука, объединив таким образом под властью обе Орды. Из пределов Северного Кавказа Тамерлан двинулся в сторону Москвы и занял Елец. В Москве поднялась тревога и стали ожидать нашествие Тамерлана. Но он повернул обратно и повел войска в Малую Азию, где в то время создавалась угроза для его владений со стороны Турции.