Везде казаками вводился «казачий присуд». Против Косинского с казаками были посланы значительные силы польских войск. Казаки были разбиты и Косинский сдался. Он присягнул королю, но вскоре изменил присяге, снова выступив против Польши, но в 1593 году был разбит, взят в плен и казнен. После гибели Косинского гетманом приднепром ских казаков стал Наливайко. Он происходил из мелкой польской шляхты, отец его был убит польским помещиком Келиновским, захватившим его земли. Сын Наливайко в это время был в польских войсках, сражавшихся против казаков Косинского. После смерти отца Наливайко решил бежать в Запорожье, и чтобы заслужить доверие казаков, он послал им 1 500 лошадей, в которых казаки имели большую нужду. Kaзаки были довольны подарком Наливайко и избрали его гетманом. Наливайко с казаками поднялся против Польши и с 2 500 казаков, прежде всего бросился на владения Калиновского, произвел разгром, отомстив за смерть отца, потом пошел на турецкие владении по нижнему Бугу и Пруту; сжег более 500 турецких и татарских селений, захватил до 4 000 обоего пола ясыря (пленных). Но на обратном пути наткнулся на переправе на 7-тысячный отряд молдавского господаря, потерял в бою с ним большую часть добычи и несколько казаков, за что поклялся отомстить. В 1594 году казаки предприняли поход в Молдавию, — в составе 2 000 человек. Они разбили молдавского господаря, прошли всю страну, захватили Яссы, сожгли и ограбили город и возвратились к себе. Возвратясь из Молдавии, Наливайко снова начал действовать против Польши. Король послал против казаков отряд в 2 000 человек, но полякам пришлось не только отказаться от войны с казаками, но и просиггь их помощи против Турции.
Под влиянием посольства папы, которое было прислано в Польшу с целью убедить короли принять участие в коалиции с европейскими народами против Турции, Сигизмунд изменил свои отношении с Турцией и стал на сторону ее противников. Турции двинула войска против Польши. Весной 1595 года польское войско выступило против Турции, и на Днестре должно было соединиться с войсками германского императора, мол-даво-волынских господарей и семиградского князя.
В Европе начиналась большая война против Турции. В августе месяце поляки узнали о переправе через Днестр больших татарских сил. Поляки послали к казакам посла для переговоров. Наливайко и Лобода выступили на помощь полякам, но вместо действий против турок, занялись грабежом Молдавии. Потом под угрозой Польши казаки возвратились в город Овруч. Поляки, не надеясь на возможность противодействия Турции, заключили мирный договор с крымским ханом. Наливайко отказался от помощи полякам, и вторгся во владения Польши. Он расположился в имении кн. Острожского, в Острополе, и половину своих частей послал на помощь венгерскому королю против турок. К осени того же 1595 года Наливайко с большой добычей из Польши возвратился к себе. К этому времени относится начало религиозной войны русского населения и днепровских казаков против применении церковной Унии папы Клемента VII. Наливайко и Лобода объединились и двинулись в пределы Польши, в район Могилева и заяняли Киев. Против казаков были сосредоточены большие польские силы под командой коронных гетманов Замойского и Жолкевского. Под давлением польских войск казаки стали отступать в глубь Украины, и были окружены на берегу р. Сулы. Попав в трудное положение, казаки убили Лободу и выдали полякам Наливайко. Но казаки были атакованы поляками в лагере и ив 5 000 осталось не больше 1 500. После разгрома на Суле казаков Жолковским, среди днепровских казаков начинается на долгое время дезорганивованность и раскол.
После управления донскими казаками Ивана Кишкина атаманом войска был избран Воейков Семен. Войско продолжало войну против Крыма и Турции, главной целью их было занятие Азова. Походы донские казаки совершали сухопутными и речными путями на легких ладьях, составлявших войсковой и речной флот. Отношения с московским правительством становилось не только недружелюбными, но переходили во враждебные. Казаки категорически отказались признать над собой власть назначенного Москвой «казачьей головы», силою забрали царскую казну у посла Нащекина, отказались сопровождать московских послов, приезжавших в Крым, и готовились к открытой войне против Москвы.