23 августа прошло без боя. 24 августа гетман решил идти на пролом. Пожарский стоял у Ильи Обыденного, Трубецкой — у Лужников. Гетман двинулся с возами и обозами. Левой стороной командовал caм Ходкевич, в середине шел с конницей Зборовский, е пехотою Неверский и Граевский, направо был Концепольский и 4 000 запорожцев с гетманом Ширяем.
Удар на этот раз был направлен против казаков. Казаки занимали устроенные ими рвы. Запорожцы первым натиском потеснили донских казаков и заняли рвы. Войско Ходкевича достигло острожка св. Климента и заняло его, куда и ввезли часть запасов. Донские казаки быстро оправились, бросились в атаку, заняли острожек и захватили запасы.
Но тут же казаки стали кричать: «Что же это мы бьемся, а дворяне только стоят да смотрят, и нам не помогают!» Об этом донесли Пожарскому, он обратился к Палицыну и заявил ему, что ополчение без казаков драться не в силах и умолял его идти к казакам с просьбой продолжать бой и не отказывать в помощи ополченною. Палицын, несмотря на свой возраст, пошел к казакам к острожку св. Климента, и увидел тут много литовских людей побитых и казаков с оружием стоявших: и стал убеждать их, «что они первые начали доброе дело, стоявшие крепко за веру православную, и раны и глад многие приемше…» и т. д. «Казаки зело умиленные обращением Авраамия Палицына, обещались умереть, и, не победив врагов, не возвращаться на Дон. Казаки все вышли из стана с оружием, приказали звонить и с криками „ясак“, поидоша се в бой…» (Авр., гл. 76). Казаки босые, оборванные, с оружием в руках жестоко напали на войско литовское. «Овии же боси, овии же наги, токмо единое оружие имуще в руках и мечь при бедре своем, побивающе же немилосердно». Бой, по описанию летописца, разыгрался «зело великий и преужасный…» В полдень казаки достигли польский обоз, и отрезали его и захватили 400 возов с запасами. Ходкевич понял, что все проиграно и все пропало. Цель, с которой он пришел, не достигнута. Он приказал спасать остатки возов и уходить. Литовцы, с наступлением ночи, удалились к Воробьевым горам. Поражение гетмана было настолько решительным, что у него осталось не больше 400 конных. Он, однако, нашел возможным сообщить осажденным, что должен удалиться от Москвы, но обещал в течение трех недель подойти с новым войском.
Во время сражения в Кремль удалось проскочить полковнику Невяровскому с 300 поляков. Но он провел их в Кремль без продовольствия, чем еще больше ухудшил положение осажденных (Костомаров. «Смутное Время» стр. 930). Келарь Авраамий, после поражения войск Ходкевича, пришел в стан Пожарского и там было торжество. Поляки же в Москве стали испытывать страшный голод: ели мертвечину, собак и кошек.
После поражения Ходкевича и ухода его от Москвы, русские осадили и заперли Кремль и Китай-город со всех сторон. В Замосковоречье, в черте деревянного города, стояли казаки. На другой стороне стояло ополчение, вырыв глубокие рвы… Победа над Ходкевичем примирила Пожарского с Трубецким. Они решили постоянно съезжаться на Неглинной трубе. Но мирные отношения продолжались недолго. В стан казаков прибыли князь Шаховской, возвратившийся из ссылки, известный старый заводчик смут, Плещеев и Иван Засекин. Они стали восстанавливать казачьих атаманов и через них всю казачью громаду против ополчении. «Нам не платят за службу, — стали кричать казаки, — дворяне обогащаются, а мы босы и голодны». Одни собирались уходить от Москвы, другие грозили напасть на дворян, ограбить их и самих побить. (Костомаров, стр. 302).
В Троице был созван Собор, с целью решении, как помочь делу. Денег в Обители не было. Остановились на нетронутом церковном облачении, вышитом золотом, саженом жемчугами. Троицкие отправили их казакам в залог на тысячу рублей, и обещали выкупить в скором времени. Послали вместе с тем и воззвание, расхваливая их доблести и мужество. «Казаки читали писание и слыша похвальные слова о них и их службе и терпении… когда же увидели церковные вещи, которые им предлагали в уплату за службу, то приидоша в страх Божий, и возвратиша все ризы церковны и двух атаманов с наказами в Обитель отправили, в котором давали обещание — все по прошению Обители выполнить. — Мы все по прошении Троицы сделаем, какой бы скорби и бед не пришлось бы нам терпеть, все выстрадаем, а отсюда не уйдем, не взявши Москвы и не отомстивши врагам пролитии христианской крови». 15 сентября 1612 г. Пожарский обратился к осажденным полякам с предложением сдачи. Поляки ответили высокомерным отказом. 22 октября, казаки, стоявшие станом на восточной стороне Китай-города, пошли на приступ и загнали поляков в Кремль. Русские вошли в Китай-город и внесли Казанскую Божью Матерь. Потом на этом месте была построена церковь Казанской Божьей Матери. Стесненные совершенно в Кремле, поляки выпустили жен и семьи русских бояр из Москвы, в числе которых была инокини Марфа с сыном Михаилом Федоровичем.