Неизвестность ожидаемой опасности из-за Кубани, а может быть намерение предупредить действие пропаганды турецких агентов и тем удержать горцев от нападений на нашу линию – побудили командовавшего Кавказским корпусом генерал-поручика Бибикова предпринять поход в неприятельские земли и овладеть крепостью Анапою 207)
. Собрав на линии в конце января 1790 года 8-митысячный отряд (14 батальонов, 6 эскадронов, 7 казачьих полков и 16 орудий), генерал Бибиков, 10-го февраля, перешел Кубань у Прочного Окопа и двинулся вглубь закубанской стороны. В походе на Анапу в отряде генерала Бибикова находились 2 сотни Хоперского полка, в составе 6-ти обер-офицеров и 200 казаков с 280-ю строевыми и вьючными лошадьми под общею командою полкового командира полковника Устинова 208). Предварительных приготовлений к движению никаких не было сделано; отряд выступил в поход на легках, взяв с собою провианта только по 1-е марта и без всяких других запасов.В суровую зиму, направляя свой путь к берегам Черного моря, наши войска претерпели множество лишений и потерь от жестокого холода, глубоких снегов, полного бездорожья и беспрестанных стычек с турками и черкесами. Солдаты болели и падали от голода и изнурения. Попутные аулы были пусты и продовольствие реквизиционным способом оказалось неприменимым. Между тем сухари вышли и солдаты питались только травою, кореньями и сырою кониною или дикою свининою, но без соли, недостаток которой особенно был чувствителен для людей. Наконец, 2 4-го марта отряд подошел к Анапе, имея позади себя и на флангах сильные неприятельские партии горцев, которые, благодаря только непоколебимому мужеству и стойкости русского солдата и казака, держались на почтительном разстоянии, но готовые каждую минуту и при малейшей оплошности обрушиться на изнуренный лишениями отряд.
Пред стенами Анапы войска наши выдержали несколько отчаянных нападений многочисленного неприятеля. 25-го марта отряд был атакован с одной стороны 15-титысячным анапским гарнизоном, а с другой – громадными толпами горцев. Войска сражались на два фронта, мужественно дали отпор противнику и остались победителями. Отбитый на всех пунктах неприятель бежал, оставив на поле сражения более 6-ти тыс. трупов. Увлеченный успехом, Бибиков вздумал немедленно штурмовать Анапу. Почти все казаки участвовали в этом несчастном штурме в спешенном строе. Ночной штурм Анапы, как известно, окончился для нас полною неудачею и мы отошли к вагенбургу с весьма чувствительными потерями. Голод и недостаток в боевых припасах не позволяли думать о новом приступе и потому, по решению военного совета, Бибиков решил отступить в свои пределы.
С 27-го марта по 1-е апреля до самой переправы через Кубань, войска наши перенесли множество невзгод и лишений от голода и холода, постоянно сражаясь с неприятелем, следуя неудобными, малопроходимыми путями по болотам и низменностям, покрытым весеннею водою, так что на одном переходе пришлось двигаться целые 14 верст в воде по самое горло. Наконец, истощенные после тяжелого похода, войска наши 18-го апреля перешли обратно через Кубань, а 4-го мая прибыли на линию в самом жалком и ужасном виде, потеряв за весь поход более двух тыс. человек и ¾ всех лошадей, но не оставив неприятелю ни одного трофея.